Dicofol

Dicofol
Général
No CAS	115-32-2
No EINECS	204-082-0
SMILES	C1=C(C=CC(=C1)Cl)C(C2=CC=C(C=C2)Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H9Cl5O/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(20,14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,20H
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H9Cl5O  [Isomères]
Masse molaire[2]	370,486 ± 0,022 g·mol-1 C 45,39 %, H 2,45 %, Cl 47,85 %, O 4,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	77 à 78 °C[1]
Solubilité	0,8 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,13 g·cm-3[1]
Point d’éclair	193 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante	3,98.10-7 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 603-044-00-4 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 21/22, 38, 43, 50/53,
Phrases S : (2), 36/37, 60, 61,
SGH[4]
Attention H302, H312, H315, H317, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
DL50	575 mg·kg-1 rat oral 1 150 mg·kg-1 rat i.p. 100 mg·kg-1 rat peau
CL50	5000 mg/m³/4 heures rat inhalation
LogP	4,28[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicofol est un acaricide organochloré.

Le dicofol est proche du DDT, il est produit au cours des réactions de chloration du DDT.

Toxicité

• DL50 rat (oral) : 575 mg·kg^-1

Le dicofol agit sur le système nerveux. Il agit surport sur le canal sodium.

Le dicofol est classé par l'EPA dans le groupe C comme cancérigène possible.

Réglementation

• France: Les autorisations de mise sur marché de préparation contenant du dicophol ont été retirées le 30 mars 2009. L'utilisation sera interdite le 30 mars 2010^[5].
• Europe. Le dicophol n'est plus autorisé par l'annexe I de la directive 91/414/CEE^[6].

Production dans le monde

En 2008, la comagnie chinoise Yangzhou Pesticide Factory a produit 2000 tonnes de dicofol, mal raffiné contenant des quantités signficatives de DDT (Le taux de DDT dans le dicofol atteindrait 25% )^[7] . Selon la Convention de Stockholm, la Chine doit arrêter la production de DDT en mai 2009, mais le dicofol échapperait à cette interdiction par le développement d'une technique de production industrielle en Chine sans DDT résiduel.

Les autres producteurs dans le monde en 2000/2003 sont Hindustan Insecticide Ltd (Inde)^[8] et Nortox au Brésil qui aurait arrêté la production en 2003^[9]

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} DICOFOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ Numéro index 603-044-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ Dates limites d'écoulement des stocks et d'utilisation des produits phytopharmaceutiques., droit.org - journal officiel du 3 février 2009
6. ↑ non-inscription du dicofol à l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant cette substance., Journal officiel de l’Union européenne
7. ↑ Contribution of Dicofol to the Current DDT Pollution in China., American Chemical Society
8. ↑ DDT IN DICOFOL., UNECE
9. ↑ TABLE FOR LISTING NOTIFICATIONS OF PRODUCTION., UNEP