Dieldrine

Dieldrine
Général
Nom IUPAC	1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-diméthanonaphthalène
Synonymes	Alvit , Heod , composé 497 , Octalox , ENT 16,225
No CAS	60-57-1
No EINECS	200-484-5
SMILES	C1([C@@]2([C@@H]3[C@@H]([C@@]1(C(Cl)=C2Cl)Cl)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@@H]3C1)O2)Cl)(Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H8Cl6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	380,909 ± 0,022 g·mol-1 C 37,84 %, H 2,12 %, Cl 55,84 %, O 4,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 à 176 °C[1]
T° ébullition	(décomposition)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	1,7 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,0004 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 602-049-00-9 Classification : T+; R27 - T; R25-48/25 - Carc. Cat. 3; R40 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R27 : Très toxique par contact avec la peau. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 25, 27, 40, 48/25, 50/53,
Phrases S : 1/2, 22, 36/37, 45, 60, 61, [3]
Transport
60/66    2761    Code Kemler : 60/66 Numéro ONU : 2761 : PESTICIDE ORGANOCHLORÉ SOLIDE TOXIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques [4]
SGH[6]
Danger H301, H310, H351, H372, H410, H301 : Toxique en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Ingestion	Convulsions, vertiges, maux de tête, nausées, vomissements, tremblements musculaires.
Écotoxicologie
LogP	6,2[1]
Composés apparentés
Autres composés	Aldrine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La dieldrine est un insecticide organochloré qui a été utilisé comme une alternative au DDT. On a découvert par la suite que c'est une substance hautement toxique pour les organismes aquatiques et très persistante dans le milieu naturel. En outre, elle provoque également de sérieuses intoxications chez l'homme. Son utilisation doit donc rester aussi limitée que possible. Sa dose létale 50 est de 40 mg·kg^-1 (rat, oral). Son emploi dans l'agriculture en France fut interdit par arrêté le 2 octobre 1972.

Notes et références

1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0787.html

2. http://ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envfr/vol346.htm

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} DIELDRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « dieldrine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
4. ↑ Entrée de « Dieldrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
6. ↑ Numéro index 602-049-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

• Aldrine

Liens externes

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