Diglyme

Diglyme
Général
Nom IUPAC	1-méthoxy-2-(2-méthoxyéthoxy)éthane
Synonymes	Bis(méthoxyéthyl)éther oxyde de bis(2-méthoxyéthyle)
No CAS	111-96-6
No EINECS	203-924-4
PubChem	8150
SMILES	COCCOCCOC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	134,1736 ± 0,0067 g·mol-1 C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-64 °C [2]
T° ébullition	162,05 °C [2]
Solubilité	miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther
T° d'auto-inflammation	190 °C [3]
Point d’éclair	51 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–17,4 %vol [3]
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C 14 mbar à 50 °C [2]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	352,7 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0gaz	-521,3 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0liquide	-556,4 kJ·mol-1 [2]
ΔfusH°	17,795 kJ·mol-1 à -64,05 °C [2]
ΔvapH°	44,7 kJ·mol-1 à 25 °C [2]
Cp	277,76 J·mol-1K·-1 à 25 °C [2] équation[4] : $C_{P} = (-38.307) + (9.9161E-1) \times T + (-1.1006E-3) \times T^{2} + (7.7626E-7) \times T^{3} + (-2.4078E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 178,176 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 178 099 1 327 358 84,85 207 294 1 545 388 114,85 220 634 1 644 418 144,85 233 228 1 738 448 174,85 245 138 1 827 478 204,85 256 423 1 911 508 234,85 267 135 1 991 538 264,85 277 325 2 067 568 294,85 287 036 2 139 598 324,85 296 307 2 208 628 354,85 305 173 2 274 658 384,85 313 665 2 338 688 414,85 321 808 2 398 718 444,85 329 622 2 457 749 475,85 337 369 2 514 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 779 505,85 344 560 2 568 809 535,85 351 457 2 619 839 565,85 358 062 2 669 869 595,85 364 372 2 716 899 625,85 370 379 2 760 929 655,85 376 071 2 803 959 685,85 381 432 2 843 989 715,85 386 440 2 880 1 019 745,85 391 069 2 915 1 049 775,85 395 287 2 946 1 079 805,85 399 060 2 974 1 109 835,85 402 346 2 999 1 139 865,85 405 102 3 019 1 169 895,85 407 277 3 035 1 200 926,85 408 857 3 047
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Numéro index : 603-139-00-0 Classification : R10 - R19 - Repr. Cat. 2; R60-61 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R10 : Inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 10, 19, 60, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport
33/30    3271    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	6 g·kg (souris, oral) 5,4 g·kg (rat, oral) [5]
LogP	-0,36 [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule brute C₆H₁₄O₃. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol méthyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.

Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.

Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.

un cation Li⁺ chélaté par une molécule de diglyme.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diglyme » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} (en) « Ethane, 1,1'-oxybis[2-methoxy- » sur NIST/WebBook, consulté le 26 juin 2009
3. ↑ ^{a, b et c} Entrée de « Diethylene glycol dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
5. ↑ ^{a et b} (en) « Diethylene glycol dimethyl ether » sur ChemIDplus, consulté le 26 juin 2009