Diphosphonucléotide

Nicotinamide adénine dinucléotide

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Nicotinamide adénine dinucléotide
Figure 1 : La forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+)
Général
Synonymes	NAD+ Coenzyme I
No CAS	53-84-9
No EINECS	200-184-4
DrugBank	DB01907
SMILES	n1(c2c(c(ncn2)N)nc1)[C@@H]1O[C@H](CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)[C@H]([C@H]1O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H27N7O14P2
Masse molaire	663,4251 g∙mol-1 C 38,02 %, H 4,1 %, N 14,78 %, O 33,76 %, P 9,34 %,
Écotoxicologie
DL50	4333mg/kg (souris, i.p.)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Nicotinamide adénine dinucléotide abrégé en NAD est une coenzyme d'oxydoréduction présent dans toutes les cellules vivantes. Le composé est un dinucléotide, puisqu'il est composé de deux nucléotides liés par leurs groupes phosphate. Un des nucléotides contient une adénine tandis que l'autre contient un nicotinamide. Dans le métabolisme, le NAD+ est impliqué dans les réactions redox en transportant des électrons. Cette coenzyme est présente sous deux formes dans la cellule. NAD+ est un agent d'oxydation et NADH est un agent de réduction. Le transfert d'électron est la principale fonction du NADH.

Structure

Le NAD est dérivé de la vitamine B3 (ou vitamine PP) : la nicotinamide.

La figure 1 présente la structure du NAD⁺ (forme oxydée). Ce coenzyme n'est pas fixé sur l'apoenzyme, c'est un cosubstrat.

Mode d'action

Le coenzyme fixe réversiblement un ion H⁺ et un électron sur le noyau nicotinamide (figure 2) en présence d'une enzyme de la classe des oxydoréductases.

Figure 2 : réaction d'oxydo-réduction du NAD.

Le couple oxydant/réducteur est le suivant : $NAD^{+} \leftrightarrow NADH,H^{+}$

Intérêt en biochimie analytique

Il réside dans une propriété physique particulière : le NAD⁺ possède un maximum d'absorption en ultraviolet à 260 nm ; la forme réduite (NADH) quant à elle possède deux maxima d'absorption en UV, un premier à 260 nm et un second à 340 nm. En suivant l'absorbance à 340 nm, on pourra suivre l'évolution de la réaction enzymatique, une augmentation d'absorbance indiquant une formation de NADH (la réaction va dans le sens de la réduction du substrat) tandis qu'une diminution d'absorbance indique la consommation de NADH, donc une formation de NAD⁺ (la réaction va dans le sens de l'oxydation du substrat). La courbe $A = f(t)\!$ correspond à la cinétique d'apparition ou de disparition du NADH. A partir de cette courbe, il est possible de calculer la vitesse initiale de la réaction (voir Équation de Michaelis Menten).

Le coefficient d'extinction molaire de la forme réduite (NADH) à 340 nm = 6,22 10³ mol^-1.L.cm^-1

Rôle dans le métabolisme

Le NAD est une coenzyme qui est présente dans toutes les cellules et qui aide les enzymes à tranférer les électrons pendant les réactions d'oxydo-réductions du métabolisme de formation de l'ATP.

Notes et références

1. ↑ (en) « Nadide » sur ChemIDplus, consulté le 16 août 2009

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