Dissolvant

Solvant

Un solvant (également nommé en suisse romande thinner pour les solvants puissant) est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d'autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. L'eau est le solvant le plus courant.

Généralités

Le terme solvant organique se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement, les solvants ont une température de fusion faible et s'évaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les réactifs et d'amener les réactifs à se toucher. Ils ne réagissent pas chimiquement avec le composé dissout : ils sont inertes. Les solvants peuvent aussi être utilisés pour extraire les composés solubles d'un mélange, l'exemple le plus commun étant l'infusion de thé dans de l'eau chaude. Les solvants sont souvent des liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'une solution est la quantité de composé dissous dans un certain volume de solvant.

Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l'une des espèces est très largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle le « solvant ». C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse de sulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(II) les solutés).

En règle générale, les atomes ou molécules de même nature s'assemblent pour former un liquide ou un solide (un cristal ou un solide amorphe). Dans le cas d'une solution, le solvant empêche les atomes ou molécules de s'assembler, il les disperse. Dans le cas de l'eau, cela se produit selon deux phénomènes :

• une diminution des interaction électriques (forces de Van der Waals) : l'eau a une permittivité électrique d'environ 80, ce qui signifie qu'elle divise les forces de Coulomb par quatre-vingt ;
• une solvatation (pour l'eau une hydratation) : si les molécules du solvant sont polaires, elles peuvent entourer les espèces dissoutes et former un « bouclier ».

Types de solvants

On distingue trois types de solvants :

• Les solvants protiques (également appelés solvants protogènes) : possédant un ou plusieurs atomes d'hydrogène susceptibles de former des liaisons hydrogènes. Par exemple, l'eau, le méthanol, l'éthanol, etc.

• Les solvants aprotiques polaires : possédant un moment dipolaire non nul et dénué d'atomes d'hydrogènes susceptibles de former des liaisons hydrogènes. Par exemple, l'acétonitrile (CH₃CN), le diméthylesulfoxyde (DMSO, (CH₃)₂SO), le tétrahydrofurane (THF, C₄H₈O), etc.

• Les solvants aprotique apolaires : possédant un moment dipolaire permanent nul. Par exemple, le benzène, les hydrocarbures: alcanes ramifiés ou linéaires, alcanes cycliques, alcènes , etc.

Table des solvants

Solvant	Formule chimique	Température d'ébulition	Constante diélectrique	Densité
Solvants apolaires
Hexane	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	69 °C	2.0	0.655 g/ml
Benzène	C6H6	80 °C	2.3	0.879 g/ml
Toluène	C6H5-CH3	111 °C	2.4	0.867 g/ml
Diéthyl éther	CH3CH2-O-CH2-CH3	35 °C	4.3	0.713 g/ml
Chloroforme	CHCl3	61 °C	4.8	1.498 g/ml
Acétate d'éthyle	CH3-C(=O)-O-CH2-CH3	77 °C	6.0	0.894 g/ml
Solvants polaire aprotique
1,4-Dioxane	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\	101 °C	2.3	1.033 g/ml
Tétrahydrofurane (THF)	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\	66 °C	7.5	0.886 g/ml
Dichlorométhane (DCM)	CH2Cl2	40 °C	9.1	1.326 g/ml
Acétone	CH3-C(=O)-CH3	56 °C	21	0.786 g/ml
Acétonitrile (MeCN)	CH3-C≡N	82 °C	37	0.786 g/ml
Diméthylformamide (DMF)	H-C(=O)N(CH3)2	153 °C	38	0.944 g/ml
Diméthylsulfoxyde (DMSO)	CH3-S(=O)-CH3	189 °C	47	1.092 g/ml
Solvants protique polaire
Acide acétique	CH3-C(=O)OH	118 °C	6.2	1.049 g/ml
n-Butanol	CH3-CH2-CH2-CH2-OH	118 °C	18	0.810 g/ml
Isopropanol (IPA)	CH3-CH(-OH)-CH3	82 °C	18	0.785 g/ml
Propanol	CH3-CH2-CH2-OH	97 °C	20	0.803 g/ml
Ethanol	CH3-CH2-OH	79 °C	24	0.789 g/ml
Méthanol	CH3-OH	65 °C	33	0.791 g/ml
Acide formique	H-C(=O)OH	100 °C	58	1.21 g/ml
Eau	H-O-H	100 °C	80	1.000 g/ml

Dissolution acide

La dissolution peut se faire par réaction chimique entre des espèces du solvant (en général des ions) et le solide. Le cas le plus fréquent est celui de la dissolution par un acide : les protons H⁺ (ou dans l'eau, les ions oxonium H₃O⁺) provoquent une oxydation du solide

2M + 2H⁺ → 2M⁺ + H₂

(l'atome de solide M cède un électron à l'ion H⁺ qui peut alors former une molécule de dihydrogène), l'ion M⁺ étant alors soluble dans le solvant.

Dissolution dans un verre

À haute température (au-delà de 2 000 °C), le verre (silice ou oxyde de silicium SiO₂) est liquide. On peut donc y dissoudre un certain nombre de produits qui sont, eux, solides à cette température.

On peut aussi dissoudre les solides dans d'autres types de verre, comme par exemple le métaborate de lithium ou le tétraborate de lithium, utilisés pour diluer les matériaux à analyser en spectrométrie de fluorescence X (technique de préparation dite de la « perle fondue »).

Bien qu'ayant lieu à haute température et avec un solvant différent, le principe est similaire à la dissolution dans l'eau (dispersion solvatation, dissolution acide).

Les solvants ioniques

Alors que la plupart des solvants sont de natures moléculaires (formés d'une seule espèce neutre), il existe une nouvelle classe de solvants, appelés liquides ioniques, constitués d'anions et de cations. Les liquides ioniques sont des sels fondus possédant un point de fusion inférieur à 100 °C et une tension de vapeur quasiment nulle (ils sont non-volatils). Ils constituent une alternative de plus en plus sérieuse aux solvants moléculaires classiques et sont d'ores et déjà très utilisés en électrochimie. De nombreuses recherches actuelles s'interessent à leur utilisation pour la séparation des métaux radioactifs et pourraient aboutir à des solutions particulièrement écologiques pour le retraitement des déchets nucléaires.

Exemples de solvants

L'eau est le solvant le plus connu.

Les différents types de solvants :

• Les hydrocarbures aromatiques : benzène (on utilise plutot le toluène à la place aujourd'hui), toluène
• Les solvants pétroliers  : alcanes, alcènes
• Les alcools : éthanol, méthanol
• Les cétones : acétone
• Les acides : acides acétique
• Les esters : acétate d'éthyle
• Les éthers : éther... mais aussi les éthers de glycol
• Les hydrocarbures halogénés (chlorés, bromés ou fluorés) : perchloroéthylène, trichloréthylène, dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorométhane (nocifs pour la couche d'ozone).
• Les autres solvants : DMF,DMSO et HMPT

Utilisations

Les solvants servent souvent de diluants, par exemple en peinture.

Certains solvants servent de dégraissants, comme par exemple le perchloroéthylène qui est utilisé pour le nettoyage à sec

Toxicité des solvants

Article détaillé : Solvants (maladie professionnelle).

De nombreux solvants présentent des risques pour la santé, ce qui est d'autant plus inquiétant qu'en 2003 14,7% de la population salariée était exposée à des solvants (contre 12,3% en 1994; études INRS); il n'est pas nécessaire de travailler dans une usine chimique pour être en contact avec des solvant toxiques, les professionnels de la peinture, de la plasturgie, de l'imprimerie, du nettoyage, du funéraire, de la blanchisserie, etc. subissent aussi leurs effets néfastes.

Plusieurs types d'éthers de glycol ont été ainsi mis en cause dans des cas de cancers graves; neuf ont été classés reprotoxiques (dangereux pour les fœtus des femmes enceintes).

Enfin, de nombreux composés chimiques ont fait l'objet d'études faibles avant leur mise sur le marché et les risques réels qu'ils nous font courir sont mal connus. D'où l'importance du projet européen REACH qui pourrait obliger les industriels à mieux tester leurs produits, et l'importance du travail des comités d'hygiène (CHSCT en France) sur ces questions dans le cadre de l'entreprise. L'air des habitations peut aussi receler de nombreux solvants (issus des colles, des peintures et vernis, mais aussi des produits d'entretien), d'où la recommandation d'aérer chaque pièce au moins 10 minutes chaque jour.

Voir aussi

• Solution aqueuse

Liens externes

• (fr) Tableau avec les paramètres de solubilité de HILDEBRAND des solvants usuels

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