100-21-0

Acide téréphtalique

Acide téréphtalique
Acide téréphtalique
Général
Synonymes	Acide benzène-1,4-dicarboxylique Acide paraphtalique TPA PTA
No CAS	100-21-0
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O eMolecules PubChem
Apparence	poudre cristalline blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6O4  [Isomères]
Masse molaire	166,1308 g∙mol-1 C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
pKa	pKa1 : 3,54 à 25 °C pka2 : 4,46 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation : 402 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.28 g/100 ml[1]. Soluble dans DMSO, DMF et les bases
Masse volumique	(eau = 1) : 1.51[1]
T° d’auto-inflammation	496 °C[1]
Point d’éclair	260 °C[1]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Écotoxicologie
LogP	1.96[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique est un des trois isomères de position d'acides phtaliques avec l’acide isophtalique et l’acide phtalique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique brute est C₆H₄(COOH)₂. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (MOFs).

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Propriétés

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupements carboxyles qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle

Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C₆H₄ - COOH), avec l'éthylène glycol (HO - CH₂ - CH₂ - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

Préparation

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin par l'acide chromique^[4].
A l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.
La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction laissent à désirer^[5].

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} ACIDE TEREPHTALIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ CHEMINFO: Terephthalic acid
3. ↑ « Acide téréphtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Théophile Jules Pelouze, Edmond Fremy; Traité de chimie générale; Masson (1856)
5. ↑ Chauvel, A.; Procédés de pétrochimie; Institut Français du Pétrole; ed TECHNIP (1985)

Voir aussi

• Liste des acides
• Acide carboxylique

Liens externes

• (fr) Directive 2002/72/CE de la Commission européenne concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires

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