Dodécane

Dodécane
Structure 2D et 3D du dodécane
Général
Nom IUPAC	dodécane
Synonymes	n-dodécane dihexyle bihexyle
No CAS	112-40-3
No EINECS	203-967-9
DrugBank	DB02771
PubChem	8182
SMILES	CCCCCCCCCCCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C12H26/c1-3-5-7-9-11-12-10-8-6-4-2/h3-12H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H26  [Isomères]
Masse molaire[2]	170,3348 ± 0,0114 g·mol-1 C 84,62 %, H 15,39 %,
Diamètre moléculaire	0,761 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	-9,65 °C [3]
T° ébullition	216,32 °C [4]
Masse volumique	0,7455 g·cm-3 à 24,95 °C [5] équation[6] : $\rho=0.35541/0.25511^{(1+(1-T/658 )^{ 0.29368 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 263,57 à 658 K. Valeurs calculées : 0,74512 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 263,57 -9,58 4,5132 0,76877 289,87 16,72 4,40805 0,75086 303,01 29,86 4,35444 0,74173 316,16 43,01 4,30009 0,73247 329,31 56,16 4,24494 0,72307 342,46 69,31 4,18895 0,71354 355,6 82,45 4,13206 0,70385 368,75 95,6 4,0742 0,69399 381,9 108,75 4,01531 0,68396 395,05 121,9 3,9553 0,67374 408,19 135,04 3,89407 0,66331 421,34 148,19 3,83152 0,65265 434,49 161,34 3,76754 0,64175 447,64 174,49 3,70197 0,63059 460,79 187,64 3,63466 0,61912 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 473,93 200,78 3,56542 0,60733 487,08 213,93 3,49402 0,59516 500,23 227,08 3,42017 0,58258 513,38 240,23 3,34354 0,56953 526,52 253,37 3,26371 0,55593 539,67 266,52 3,18015 0,5417 552,82 279,67 3,09215 0,52671 565,97 292,82 2,99878 0,51081 579,11 305,96 2,89873 0,49376 592,26 319,11 2,79009 0,47526 605,41 332,26 2,66985 0,45478 618,56 345,41 2,5328 0,43143 631,7 358,55 2,36842 0,40343 644,85 371,7 2,14789 0,36587 658 384,85 1,393 0,23728
T° d'auto-inflammation	200 °C [7]
Point d’éclair	74 °C [7]
Limites d’explosivité dans l’air	0,6 - ? Vol.% [7]
Pression de vapeur saturante	0,12 mbar à 20 °C 1 mbar à 50 °C [7] équation[6] : $P_{vs}=exp(137.47+\frac{-11976}{T}+(-16.698) \times ln (T) + (8.0906E-6) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 263,57 à 658 K. Valeurs calculées : 17,87 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 263,57 -9,58 6,1534E-1 289,87 16,72 8,72 303,01 29,86 26,61 316,16 43,01 72,34 329,31 56,16 178,04 342,46 69,31 401,82 355,6 82,45 840,63 368,75 95,6 1 645,41 381,9 108,75 3 037,21 395,05 121,9 5 323,15 408,19 135,04 8 910,8 421,34 148,19 14 319,95 434,49 161,34 22 191,3 447,64 174,49 33 292,01 460,79 187,64 48 518,4 T (K) T (°C) P (Pa) 473,93 200,78 68 896,95 487,08 213,93 95 584,33 500,23 227,08 129 867,97 513,38 240,23 173 168,24 526,52 253,37 227 043,26 539,67 266,52 293 197,6 552,82 279,67 373 495,48 565,97 292,82 469 979,34 579,11 305,96 584 894,47 592,26 319,11 720 720,27 605,41 332,26 880 208,86 618,56 345,41 1 066 431,81 631,7 358,55 1 282 835,88 644,85 371,7 1 533 308,97 658 384,85 1,8223E6
Viscosité dynamique	1,324 mPa·s à 24,95 °C 0,891 mPa·s à 49,95 °C [5]
Point critique	1 820 kPa [8], 385,1 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	490,66 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0liquide	-352,1 kJ·mol-1 [3]
ΔfusH°	36,836 kJ·mol-1 à -9,56 °C [3]
ΔvapH°	61,51 kJ·mol-1 à 25 °C [3]
Cp	376 J·mol-1·K-1 (25 °C, liquide) [3] équation[6] : $C_{P} = (508210) + (-1368.7) \times T + (3.1015) \times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 263,57 à 330 K. Valeurs calculées : 375,835 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 263,57 -9,58 362 920 2 131 267 -6,15 363 870 2 136 270 -3,15 364 760 2 141 272 -1,15 365 385 2 145 274 0,85 366 034 2 149 276 2,85 366 709 2 153 279 5,85 367 767 2 159 281 7,85 368 503 2 163 283 9,85 369 264 2 168 285 11,85 370 050 2 172 287 13,85 370 861 2 177 290 16,85 372 123 2 185 292 18,85 372 996 2 190 294 20,85 373 893 2 195 296 22,85 374 816 2 200 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 375 763 2 206 301 27,85 377 230 2 215 303 29,85 378 240 2 221 305 31,85 379 274 2 227 307 33,85 380 332 2 233 310 36,85 381 967 2 242 312 38,85 383 088 2 249 314 40,85 384 234 2 256 316 42,85 385 404 2 263 318 44,85 386 599 2 270 321 47,85 388 439 2 280 323 49,85 389 696 2 288 325 51,85 390 978 2 295 327 53,85 392 285 2 303 330 56,85 394 290 2 315 équation[9] : $C_{P} = (71.498) + (7.2559E-1) \times T + (1.1553E-4) \times T^{2} + (-4.1196E-7) \times T^{3} + (1.4141E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 288,302 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 218 168 1 281 286 12,85 279 775 1 642 330 56,85 310 396 1 822 373 99,85 339 575 1 994 416 142,85 367 914 2 160 460 186,85 395 949 2 324 503 229,85 422 325 2 479 546 272,85 447 624 2 628 590 316,85 472 339 2 773 633 359,85 495 304 2 908 676 402,85 517 061 3 035 720 446,85 538 053 3 159 763 489,85 557 317 3 272 806 532,85 575 350 3 378 850 576,85 592 542 3 479 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 608 140 3 570 936 662,85 622 586 3 655 980 706,85 636 230 3 735 1 023 749,85 648 514 3 807 1 066 792,85 659 834 3 874 1 110 836,85 670 508 3 936 1 153 879,85 680 152 3 993 1 196 922,85 689 125 4 046 1 240 966,85 697 739 4 096 1 283 1 009,85 705 737 4 143 1 326 1 052,85 713 464 4 189 1 370 1 096,85 721 253 4 234 1 413 1 139,85 728 919 4 279 1 456 1 182,85 736 821 4 326 1 500 1 226,85 745 349 4 376
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4195 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24 : Éviter le contact avec la peau. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 65,
Phrases S : 23, 24, 62,
NFPA 704
2 1 0
SIMDUT[10]
B3, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 71 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 5,31 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s)	Isododécane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dodécane est un alcane linéaire de formule brute C₁₂H₂₆. C'est un liquide huileux de la série des paraffines. Il possède 355 isomères structuraux.

Le dodécane est utilisé comme solvant, de solvant d'entraînement en distillation et de composé scintillateur. Il est aussi utilisé comme diluant du phosphate de tributyle utilisé pour l'extraction de l'uranium, du plutonium et du thorium depuis du combustible nucléaire usagé^[12].

Réaction de combustion

La réaction de combustion du dodécane est la suivante :

2 C₁₂H₂₆(l) + 37 O₂(g) → 24 CO₂(g) + 26 H₂O(g)

∆H˚ = -7513 kJ

Un litre de carburant nécessite environ 15 kg d'air pour brûler et produit 2,3 kg (ou 1,2 m³) de CO₂ par combustion complète.

Carburant aviation de substitution

Ces dernières années, le dodécane a retenu l'attention comme possible substitut au carburants à base de kérosène tels que le Jet-A, le S-8, et d'autres carburants aviation conventionnels. Il est considéré comme un substitut de carburant de deuxième génération, conçu pour émuler le vitesse de flamme laminaire, supplantant largement le n-décane, principalement en raison de sa masse moléculaire plus élevée et de son ratio hydrogène/carbone qui correspond mieux à ceux des n-alcanes de carburéacteurs.

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « n-Dodecane » sur NIST/WebBook, consulté le 21 avril 2009
4. ↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI] 
5. ↑ ^{a et b} (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
6. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
7. ↑ ^{a, b, c et d} Entrée de « n-Dodecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
8. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI] 
9. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
10. ↑ « Dodécane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
11. ↑ Dodecane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
12. ↑ (en) Jan Rydberg, Solvent Extraction Principles and Practice, Marcel Dekker, 2004 (ISBN 0-8247-5063-2), p. 524 

Voir aussi

• alcane supérieure
• kérosène