106-51-4

1,4-benzoquinone

1,4-benzoquinone
Général
Nom IUPAC	cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Synonymes	p-benzoquinone p-quinone
No CAS	106-51-4
No EINECS	203-405-2
PubChem	4650
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
Apparence	cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire	108,0948 g∙mol-1 C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	115,7 °C[2]
T° ébullition	+/- 108 °C[1]
Solubilité	10 g∙l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	1,32 g∙cm-3 à 20 °C[2]
T° d’auto-inflammation	560 °C[2]
Point d’éclair	38 à 93 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0solide	-186,8 kJ∙mol-1[3]
ΔfusH°	18,45 kJ∙mol-1 à 112,9 °C[3]
Cp	126,4 J∙K-1∙mol-1 (25 °C, solide) 107,37 J∙K-1∙mol-1 (25 °C, gaz)[3]
PCI	-2 725,8 kJ∙mol-1[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 606-013-00-3 Classification : T; R23/25 - Xi; R36/37/38 - N; R50 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61,
Transport
60    2587    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2587 : BENZOQUINONE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704
2 3 0
SGH[5]
Danger H301, H315, H319, H331, H335, H400, H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50	8.5 mg/kg (souris, oral) 130 mg/kg (rat, oral)[6]
LogP	0.2[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	1,2-benzoquinone
Autres composés	Plastoquinone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C₆H₄O₂. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)^[7]. Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.

Utilisation

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant^[8]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder^[9]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes

• 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome^[10].
• 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
• Ubiquinone-1
• Chloro-p-benzoquinone^[11]
• Chloranile, 1,4-C₆Cl₄O₂, un puissant agent oxydant et déshydrogénant

Production et synthèse

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} p - BENZOQUINONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d  et e} Entrée de « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a , b , c  et d} p-Benzoquinone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 11 février 2009
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ Numéro index 606-013-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ (en) « 1,4-Benzoquinone » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
7. ↑ H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
8. ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
9. ↑ Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
10. ↑ Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
11. ↑ Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148

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