106372-55-8

Sel d'aspartame-acésulfame

Sel d'aspartame-acésulfame
Général
Nom IUPAC	[2-carboxyl-1-(N-(1-methoxycarbonyl-2-phenyl)ethylcarbamoyl)]ethanaminium 6-methyl-4-oxo-1,2,3-oxathiazin-3-ide-2,2-dioxide
Synonymes	* Twinsweet® * Aspartame-acésulfame
No CAS	106372-55-8
No E	E962
SMILES	C([C@@H](NC([C@@H](CC(O)=O)N)=O)C(OC)=O)c1ccccc1.S1(NC(C=C(O1)C)=O)(=O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C14H18N2O5.C4H5NO4S/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18;1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18);2H,1H3,(H,5,6)/t10-,11-;/m1./s1
Apparence	Solide blanc inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H23N3O9S  [Isomères]
Masse molaire	457,455 g∙mol-1 C 47,26 %, H 5,07 %, N 9,19 %, O 31,48 %, S 7,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Se décompose[2]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol[1].
Composés apparentés
Autres composés	Alitame, Aspartame, Acésulfame K, Néotame, Suosan
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sel d'aspartame-acésulfame est un édulcorant artificiel non calorigène, également connu sous le nom commercial Twinsweet. Ce sel est produit à partir de deux édulcorants l'aspartame et l'acésulfame K. Il possède un pouvoir sucrant 350 fois plus élevé que le sucre (saccharose)^[3]. Il est également connu sous le numéro E (code des additifs) E962^[1]. Il ne favorise pas la formation de carie dentaire.

Histoire

La découverte du sel d'aspartame-acésulfame revient à l'entreprise Hollandaise Holland Sweetener Company (HSC) basé à Maastricht, issue d'un partenariat entre DSM et Tosoh (une entreprise japonaise)^[3]. La découverte remonte à 1995 lors de recherche sur des dérivés de l'aspartame par JC. Fry et J. Van Soolingen^[2]. Ce nouvel édulcorant est commercialisé sous la marque Twinsweet^[4].

En 2000 le comité international mixte FAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a conclu que la dose journalière admissible (DJA) était déjà couverte par celles de l'aspartame et de l'acésulfame K^[2].

En 2003, la directive 2003/115/CE autorise ce nouvel édulcorant intense dont l'innocuité a été établie par le comité scientifique de l'alimentation humaine dès mars 2000^[5]. Twinsweet est lancé la même année en Europe^[3].

En 2006, HSC à arreté la commercialisation de l'aspartame et de twinsweet car le marché n'était plus rentable^[4]. L'avenir du sel d'aspartame-acésulfame est incertain car HSC détient le brevet depuis 1996^[6].

Propriétés

Le sel d'aspartame-acésulfame est un solide blanc inodore et non-hygroscopique^[7].

Le sel d'aspartame-acésulfame est faiblement soluble dans l'eau (2,75 % à 21 °C^[2]), légèrement soluble dans l'éthanol^[1]. Cependant il se dissout plus vite que l'aspartame seul^[7].

Propriétés édulcorantes

Le ratio aspartame-acésulfame en poids est le ratio équimolaire qui produit la sensation sucré la plus intense par synergie^[2]. Le pouvoir sucrant est de 350 fois plus sucré que le saccharose (à masse égale) lorsqu'il est évalué dans l'eau et de 400 à pH de 3,2^[2].

Utilisation

En Europe, son utilisation est possible dans une liste large de produits alimentaires tels que les boissons, les desserts lactés et les confectionarie.

Réglementation

En Europe, les doses maximales d'emploi pour le sel d'aspartame-acésulfame sont dérivées des doses maximales d'emploi de ses deux éléments constitutifs, l'aspartame (E951) et l'acésulfame K (E950)^[8]. Les produits contenant le sel d'aspartame-acésulfame doivent porté la mention suivante : “contient une source de phénylalanine”^[5].

Il est autorisé aux États-Unis^[2], en Chine, en Russie, en Australie et en Nouvelle-Zélande.

Production

Le sel d'aspartame-acésulfame est préparé en chauffant une solution en milieu acide d'un mélange d'aspartame et d'acésulfame K dans une proportion de 2:1 environ (en masse). Après cristallisation, l'excès et l'eau sont éliminés. La composition finale est sel comprenant de 63 à 66 % d'aspartame et de 34 à 37 % d'acésulfame (forme acide sur base sèche)^[1].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », dans Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 158, 18/06/2008, p. 17-40 [résumé, texte intégral (pages consultées le 17/10/2008)] 
2. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie IV Multiple ingredient approach, « 25 Aspartame-acesulfame: Twinsweet », p. 481-498 
3. ↑ ^{a , b  et c} (en) Anonyme, « EU approves high intensity sweetener » sur http://www.nutraingredients.com, 19/11/2003, Consumer Trends. Mis en ligne le 19/11/2003, consulté le 21/11/2008
4. ↑ ^{a  et b} (en) A Fletcher, « DSM pulls out of aspartame market » sur http://www.foodnavigator.com, 30/03/2006, Financial & Industry. Mis en ligne le 30/03/2006, consulté le 21/11/2008
5. ↑ ^{a  et b} Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 2003/115/CE modifiant la directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », dans Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 24, 2003, p. 65-71 [résumé, texte intégral (pages consultées le 18/09/2008.)] 
6. ↑ (en) JC Fry, J Van Soolingen, « Sweetener salts - United States Patent 5827562 » sur http://www.freepatentsonline.com, 10/10/1996, United States Patent. Consulté le 21/11/2008
7. ↑ ^{a  et b} Holland Sweetener Company, « Application for the Assessment of Aspartame-Acesulfame » sur http://www.food.gov.uk, Mai 2002, p. 1-17. Consulté le 21/11/2008 [pdf]
8. ↑ Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », dans Journal Officiel, n^o L 237, 10.9.1994, p. 1-19 [résumé, texte intégral (pages consultées le 23/05/2008)]  [pdf] Texte à jour

Voir aussi

Articles connexes

• Liste alphabétique d'édulcorants
• Aspartame
• édulcorant

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