Epirubicine
- Epirubicine
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Épirubicine
| Épirubicine |
 |
| Structure chimique de l'épirubicine |
| Général |
| Nom IUPAC |
10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-(8S-cis)-5,12-naphthacenedione |
| No CAS |
56420-45-2
56390-09-1 (HCl) |
| No EINECS |
260-145-2 (HCl) |
| Code ATC |
DB03 |
| SMILES |
O1[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C[C@@H]1O[C@@H]1c2c(c(c3C(c4cccc(c4C(c3c2O)=O)OC)=O)O)C[C@](C(CO)=O)(O)C1)N)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22-,27-/m0/s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C27H29NO11 [Isomères]
|
| Masse molaire |
543,5193 g∙mol-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'épirubicine est un antibiotique de la famille des anthracyclines utilisé dans le traitement des cancers. Il s'agit d'un isomère de la doxorubicine (4'-épi-doxorubicine) qui se caractérise par la perte d'une partie de la cardiotoxicité. Cette molécule agit comme intercalant de l'ADN.
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