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Eugénol
Eugénol 
Général Nom IUPAC 2-méthoxy-4-(2-propènyl)-phénol No CAS No EINECS FEMA SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C10H12O2 [Isomères] Masse molaire 164,2011 g∙mol-1
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,Propriétés physiques T° fusion -9,2 °C [1] T° ébullition 252 °C[1] Solubilité 2,46 g/l (eau, 25 °C)[1] Masse volumique 1,07 g/cm³[1] Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (25 °C)[1] Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, 38, 43, Phrases S : 23, 24/25, 37, Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] Composés apparentés Isomère(s) Isoeugénol Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’eugénol (aussi appelé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C10H12O2, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.
Sommaire
Chimie
L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée.Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane un peu dans le chloroforme.
Utilisation
L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.
En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.
Enfin, l’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.
Source
À l’état naturel, l’eugénol est un phénol qui forme la majeure partie de l’essence de clou de girofle, mais aussi de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle giroflée. Présente aussi dans les feuilles de laurier de californie (umbellularia californica)
Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10% d'hydroxyde de potassium , la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.
Ensuite, nous retrouvons cette molécule dans de nombreux médicaments, surtout dans des bains de bouche afin de soigner les infections pour son effet antiseptique, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d’affections pulmonaires.
L’eugénol est très utilisé par les dentistes, notamment sous la forme d’eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d’eugénol et d’oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l’obturation de canaux.
Notes et références
- ↑ a , b , c , d et e Entrée de « Eugenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
Voir aussi
- Isoeugénol, isomère de l'eugénol, dont la seule différence est la position la double liaison sur le groupe propènyle.
- Phénol
- Clou de girofle
- Antiseptique
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