111-96-6

Diglyme

Diglyme
Général
Nom IUPAC	1-méthoxy-2-(2-méthoxyéthoxy)éthane
Synonymes	Bis(méthoxyéthyl)éther oxyde de bis(2-méthoxyéthyle)
No CAS	111-96-6
No EINECS	203-924-4
PubChem	8150
SMILES	COCCOCCOC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire	134,1736 g∙mol-1 C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-64 °C [1]
T° ébullition	162,1 °C [1]
Solubilité	miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther
T° d’auto-inflammation	190 °C [2]
Point d’éclair	51 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3 - 17,4 Vol.% [2]
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C 14 mbar à 50 °C [1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	352,7 J∙mol-1∙K-1 [1]
ΔfH0gaz	-521,3 J∙mol-1∙K-1 [1]
ΔfH0liquide	-556,4 kJ∙mol-1 [1]
ΔfusH°	17,795 kJ∙mol-1 à -64 °C [1]
ΔvapH°	44,7 kJ∙mol-1 à 25 °C [1]
Cp	277,76 J∙mol-1K∙-1 à 25 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Numéro index : 603-139-00-0 Classification : R10 - R19 - Repr. Cat. 2; R60-61 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R10 : Inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 10, 19, 60, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport
33/30    3271    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	6 g∙kg (souris, oral) 5,4 g∙kg (rat, oral) [3]
LogP	-0.36 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule brute C₆H₁₄O₃. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol méthyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.

Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.

Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.

un cation Li⁺ chélaté par une molécule de diglyme.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diglyme ».

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} (en) « Ethane, 1,1'-oxybis[2-methoxy- » sur NIST/WebBook, consulté le 26 juin 2009
2. ↑ ^{a , b  et c} Entrée de « Diethylene glycol dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a  et b} (en) « Diethylene glycol dimethyl ether » sur ChemIDplus, consulté le 26 juin 2009

Ce document provient de « Diglyme ».