Flavine mononucléotide

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Flavine mononucléotide
Général
Nom IUPAC	dihydrogénophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle
Synonymes	5′-phosphate de riboflavine, riboflavine-5′-phosphate
No CAS	146-17-8
No EINECS	205-664-7
DrugBank	DB03247
PubChem	710
SMILES	n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](COP(O)(O)=O)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H21N4O9P
Masse molaire[1]	456,3438 ± 0,0186 g·mol-1 C 44,74 %, H 4,64 %, N 12,28 %, O 31,55 %, P 6,79 %,
Écotoxicologie
DL50	365 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2]
LogP	-1,730[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La flavine mononucléotide (FMN), ou riboflavine-5′-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B₂) par l'enzyme riboflavine kinase et agit comme groupement prosthétique de diverses oxydo-réductases, comme par exemple la NADH déshydrogénase, mais aussi comme cofacteur avec les bio-photorécepteurs de lumière bleue. Durant le cycle catalytique, il se produit une interconversion réversible entre les formes oxydée (FMN), semiquinone (FMNH^•) et réduites (FMNH₂). En tant que groupement prosthétique, elle est fixée à son apoenzyme de façon covalente par un résidu tyrosyl. C'est notamment le cofacteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale.

La FMN est agent oxydant plus fort que le NAD et est particulièrement utile car il peut prendre part à la fois au transfert d'un et de deux électrons. Dans son rôle de photorécepteur à la lumière bleue, la FMN se démarque des photorécepteurs « conventionnels », le stimulus n'entraînant pas d'isomérisation Z/E.

La flavine mononucléotide est la forme principale sous laquelle on trouve la riboflavine dans les cellules et les tissus. Elle requiert plus d'énergie pour être produite, mais est plus soluble que la riboflavine.

Elle est utilisant comme colorant alimentaire et désignée sous le nombre E101a.

Le colorant E106 est un composé très proche, c'est le sel de sodium de riboflavine-5′-phosphate, c'est-à-dire le sel de monosodium de l'ester 5′-monophosphate de la riboflavine. Il est rapidement converti en riboflavine après l'ingestion. On le trouve dans beaucoup d'aliments pour bébés ou jeunes enfants, comme dans la confiture, les produits laitiers et les confiseries.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, Pg. 225, 1978 PMID
3. ↑ (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 20 juin 2010

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavin mononucleotide » (voir la liste des auteurs)