114-07-8

Érythromycine

Érythromycine
Érythromycine A
Général
Nom IUPAC	(3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione
No CAS	114-07-8
No EINECS	204-040-1
Code ATC	J01FA01 AF02 AA17
DrugBank	DB00199
PubChem	3255
SMILES	CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C37H67NO13  [Isomères]
Masse molaire	733,9268 g∙mol-1 C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,
pKa	8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité	≈2 mg/mL eau. Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle. Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 24, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50	2580 mg/kg souris oral 426 mg/kg souris i.v. 1800 mg/kg souris s.c. 280 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibactérien
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Succinate éthylique d'érythromycine
Général
No CAS	1264-62-6 41342-53-4
No EINECS	215-033-8
PubChem	38844
SMILES	O([C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3C[C@]([C@@H](O)[C@@H](O3)C)(OC)C)[C@H](C(O[C@@H]([C@@](C)(O)[C@@H]([C@H](C([C@@H](C[C@@]2(C)O)C)=O)C)O)CC)=O)C)C)O[C@@H](C)C[C@H]1N(C)C)C(CCC(OCC)=O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C43H75NO16/c1-15-29-43(11,52)36(48)24(5)33(47)22(3)20-41(9,51)38(25(6)34(26(7)39(50)57-29)59-32-21-42(10,53-14)37(49)27(8)56-32)60-40-35(28(44(12)13)19-23(4)55-40)58-31(46)18-17-30(45)54-16-2/h22-29,32,34-38,40,48-49,51-52H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,32+,34+,35+,36-,37+,38-,40-,41-,42-,43-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C43H75NO16  [Isomères]
Masse molaire	862,0527 g∙mol-1 C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50	>10000 mg/kg souris oral 4167 mg/kg rat s.c.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Historique

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone® (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc® par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la synthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomale 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

Pharmacocinétique

Métabolisme

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Fiche

Érythromycine et ses sels
Noms commerciaux : ABBOTICINE (France), EGERY (France), Erios® (Suisse), ERY (France), ERYACNE (France), ERYFLUID (France), Erythrocine (Belgique, France, Suisse), Erythroforte (Belgique), ERYTHROGEL (France), ERYTHROGRAM (France), ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France), ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France), ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Macrolide

érythromycine (usage externe)
Noms commerciaux : Acneryne® (Belgique), Aknemycin® (Belgique), Aknilox® Gel (Suisse), Eryaknen® (Suisse), Eryderm® (Suisse), Inderm® (Belgique), Stimycine® (Belgique)
Classe : Antiacnéique
Autres informations : Sous classe :

Code ATC

J01FA01

Références

• Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, Stein CM. Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. N Engl J Med 2004;351:1089-96.
• Toxicologie de l'érythromycine sur ChemIDplus
• Toxicologie de l'éthylsuccinate d'érythromycine sur ChemIDplus

Anti-acnéique
Adapalène | Acitrétine | Isotrétinoïne | Clindamycine | Peroxyde de benzoyle | Acide salicylique

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