115-11-7

Méthylpropène

Méthylpropène
Structure du méthylpropène
Général
Nom IUPAC	2-méthylpropène
Synonymes	Isobutène, isobutylène.
No CAS	115-11-7
No EINECS	204-066-3
PubChem	8255
SMILES	CC(=C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
Apparence	Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8  [Isomères]H2C=C(CH3)2
Masse molaire	56,1063 g∙mol-1 C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	-6,9 °C
Masse volumique	626,2 kg/m3 (liquide)
T° d’auto-inflammation	465 °C
Point d’éclair	Inférieur à -10 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H₂C=C(CH₃)₂. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Production

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane^[1]. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en éther méthyle tertiobutyle H₃C–O–C(CH₃)₃ (MTBE).

Applications

L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH₃OH et l'éthanol C₂H₅OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H₃C–O–C(CH₃)₃ (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H₃C–CH₂–O–C(CH₃)₃ (ETBE) respectivement. L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H₂C=C(CHO)–CH₃.

Sécurité

L'isobutène est un gaz hautement inflammable et présente des risques d'explosion. Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.

Notes et références

1. ↑ Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ISBN 978-0471417828

Article lié

• Butène C₄H₈, dont le méthylpropène est l'un des quatre isomères.

Liens externes

• Encyclopédie Air Liquide : Isobutène

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