Fosfomycine

Fosfomycine
Général
Nom IUPAC	acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
No CAS	23155-02-4
No EINECS	245-463-1
Code ATC	J01XX01
DrugBank	DB00828
PubChem	446987
SMILES	CC1C(O1)P(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1/f/h4-5H
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7O4P  [Isomères]
Masse molaire[1]	138,059 ± 0,0041 g·mol-1 C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Écotoxicologie
DL50	4 000 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine trométhamine
Général
Nom IUPAC	Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
No CAS	78964-85-9
No EINECS	279-018-8
PubChem	54331
SMILES	P([O-])(=O)([C@@H]1[C@@H](C)O1)O.C(C([NH3+])(CO)CO)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H11NO3.C3H7O4P/c5-4(1-6,2-7)3-8;1-2-3(7-2)8(4,5)6/h6-8H,1-3,5H2;2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t;2-,3+/m.0/s1
Apparence	Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H18NO7P
Masse molaire[2]	259,1941 ± 0,0092 g·mol-1 C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 122 °C
Solubilité	Très sol. dans l'eau. Peu sol dans l'éthanol à 96% et le méthanol. Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 36/38, 42/43,
Phrases S : 22, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	>10 000 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine sodium
Général
Nom IUPAC	(1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
No CAS	26016-99-9
No EINECS	247-409-2
PubChem	73491
SMILES	CC1C(O1)P(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1/fC3H5O4P.2Na/q-2;2m
Apparence	solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5Na2O4P
Masse molaire[3]	182,0227 ± 0,004 g·mol-1 C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50	7 300 mg·kg-1 souris oral 1 225 mg·kg-1 souris i.v. 5 100 mg·kg-1 souris s.c. 2 175 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.