Fumarate

Acide fumarique

Acide fumarique
Général
Nom IUPAC	acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque
No CAS	110-17-8
No EINECS	203-743-0
Code ATC	AX01
DrugBank	DB01677
PubChem	444972
No E	E297
FEMA	2488
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+/f/h5,7H [Click for Info]
Apparence	poudre cristalline incolore, inodore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H4O4  [Isomères]
Masse molaire	116,0722 g∙mol-1 C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
pKa	3,03 ; 4,44
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C (tube fermé)
T° ébullition	Point de sublimation : 200 °C
Solubilité	dans l'eau : 0.63 g/100 ml à 25 °C[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.63[1]
T° d’auto-inflammation	(poudre) 740 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi
Numéro index : 607-146-00-X Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 2, 26,
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Attention H319, H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide maléique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.

Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.

Synthèse

L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.

Utilisation

Dans le domaine médical

L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques^[5].

Dans le domaine alimentaire

Il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.

Réduction de la production de méthane chez les vaches

A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.

Annexes

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne. Consulté le 20/11/2008
3. ↑ « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 607-146-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ (de) J König, « Schuppenflechte-Medikament mildert Multiple-Sklerose-Schübe » sur http://idw-online.de, 28/10/2008. Consulté le 28/10/2008.

Articles connexes

• Acide maléique l'isomère cis de l'acide fumarique
• Acide citrique
• Acide malique

Liens et documents externes

• (en) FUMARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session

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