Furfural

Furfural
Général
Nom IUPAC	furan-2-carbaldéhyde
Synonymes	Fural 2-Furaldéhyde Furfuraldéhyde Aldéhyde pyromucique Aldéhyde furfurylique
No CAS	98-01-1
No EINECS	202-627-7
PubChem	7362
FEMA	2489
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	96,0841 ± 0,0049 g·mol-1 C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-36,5 °C[1]
T° ébullition	162 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 83 g·l-1[1]
Masse volumique	1,1594 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation	315 °C[1]
Point d’éclair	60 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–19,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,144 kPa[1]
Point critique	397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l·mol-1[4]
Point triple	236,8 K (-35,9 °C)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	218 J/(mol·K)
ΔfH0gaz	−151,0 kJ/mol
ΔfH0liquide	−200,2 kJ/mol
Cp	90,8 J/(mol·K) (gaz) 159,5 J/(mol·K) (liquide) équation[5] : $C_{P} = (15.470) + (2.9835E-1) \times T + (-1.9177E-5) \times T^{2} + (-1.4621E-7) \times T^{3} + (5.9506E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 99,313 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 100 -173,15 44 973 468 193 -80,15 71 369 743 240 -33,15 84 146 876 286 12,85 96 207 1 001 333 59,85 108 027 1 124 380 106,85 119 292 1 242 426 152,85 129 743 1 350 473 199,85 139 805 1 455 520 246,85 149 219 1 553 566 292,85 157 789 1 642 613 339,85 165 876 1 726 660 386,85 173 284 1 803 706 432,85 179 879 1 872 753 479,85 185 960 1 935 800 526,85 191 391 1 992 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 846 572,85 196 101 2 041 893 619,85 200 326 2 085 940 666,85 203 994 2 123 986 712,85 207 088 2 155 1 033 759,85 209 793 2 183 1 080 806,85 212 095 2 207 1 126 852,85 214 021 2 227 1 173 899,85 215 726 2 245 1 220 946,85 217 245 2 261 1 266 992,85 218 633 2 275 1 313 1 039,85 220 042 2 290 1 360 1 086,85 221 543 2 306 1 406 1 132,85 223 202 2 323 1 453 1 179,85 225 204 2 344 1 500 1 226,85 227 637 2 369
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,22 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ }_{ }$ 1,5261 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[8]
T
Numéro index : 605-010-00-4 Symboles : T : Toxique Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 21, 23/25, 36/37, 40,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    1199    Numéro ONU : 1199 : FURALDÉHYDES
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[9]
B3, D1B, D2B, B3 : Liquide combustible D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[10]
Danger H301, H312, H319, H331, H335, H351, H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Inhalation	Toux. Maux de tête. Respiration difficile. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	PEUT ETRE ABSORBEE ! Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée. Maux de tête. Mal de gorge. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0,41[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,002 ppm haut : 0,63 ppm[11]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le furfural est un composé chimique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Le furfural est un aldéhyde aromatique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule chimique est C₅H₄O₂. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amandes, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

Histoire

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Propriétés

Comportement des phases
Point triple	236,8 K (-35,9 °C)
Point critique	670 K (397 °C) 5,5 MPa
Enthalpie de fusion	14,37 kJ/mol
Entropie de fusion	61,1 J/(mol·K)
Enthalpie de vaporisation	50,6 kJ/mol

Production

Propriétés physico-chimiques

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Utilisations

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (qui sont utilisés pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/GRAS est le 2489^[12].

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines résistantes. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofuranne. L’Hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Sécurité

Effets aigus

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés dans l’ intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} FURFURAL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289 
4. ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)] 
5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
6. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
7. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
8. ↑ NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique sur www.cdc.gov. Consulté le 15/07/2008.
9. ↑ « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
10. ↑ Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
11. ↑ Furfural sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
12. ↑ (en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », dans Food Chem Toxicol, vol. 35, 1997, p. 739-751 [résumé, lien DOI (pages consultées le 15/07/2008.)] 

Voir aussi

Articles connexes

• Limonène
• Maltol

Liens externes

• Fiche INRS du 2-Furaldéhyde (FT 40)
• (en) NIST WebBook