Gaïacol

Guaiacol
Général
Nom IUPAC	2-méthoxyphénol orthométhoxyphénol
Synonymes	méthoxycatéchol
No CAS	90-05-1
No EINECS	201-964-7
FEMA	2532
SMILES	c1(c(cccc1)O)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Apparence	liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	124,1372 ± 0,0068 g·mol-1 C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Moment dipolaire	2,40 D [1]
Diamètre moléculaire	0,600 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C
T° ébullition	204 à 206 °C
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	1,1287 g·cm-3 (21,4 °C)[3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-53.237) + (8.0557E-1) \times T + (-7.1471E-4) \times T^{2} + (3.1975E-7) \times T^{3} + (-5.4471E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 131,455 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 131 386 1 058 358 84,85 157 333 1 267 388 114,85 169 171 1 363 418 144,85 180 304 1 452 448 174,85 190 769 1 537 478 204,85 200 604 1 616 508 234,85 209 842 1 690 538 264,85 218 519 1 760 568 294,85 226 669 1 826 598 324,85 234 323 1 888 628 354,85 241 512 1 946 658 384,85 248 267 2 000 688 414,85 254 617 2 051 718 444,85 260 590 2 099 749 475,85 266 394 2 146 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 779 505,85 271 683 2 189 809 535,85 276 672 2 229 839 565,85 281 387 2 267 869 595,85 285 850 2 303 899 625,85 290 083 2 337 929 655,85 294 106 2 369 959 685,85 297 938 2 400 989 715,85 301 599 2 430 1 019 745,85 305 106 2 458 1 049 775,85 308 474 2 485 1 079 805,85 311 720 2 511 1 109 835,85 314 858 2 536 1 139 865,85 317 900 2 561 1 169 895,85 320 859 2 585 1 200 926,85 323 842 2 609
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 604-031-00-6 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 22, 36/38,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
SGH[6]
Attention H302, H315, H319, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac (ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo.

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289 
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
5. ↑ « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
6. ↑ Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

• Vanilline

Liens externes

• Contribution à la connaissance aromatique des vins de Chardonnay de Bourgogne
• (en) Best Estimated Aroma and Taste Detection Threshold for Guaiacol in Water and Apple Juice