Glucuronolactone

Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Général
Nom IUPAC	(2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes	Acide glucuronique lactone D-Glucuronolactone
No CAS	32449-92-6
No EINECS	251-053-3
PubChem	92283
Apparence	Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	176,1241 ± 0,0072 g·mol-1 C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	177,5 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau (257 g·l-1)[2]
Écotoxicologie
DL50	10,7 g·kg-1 rat oral > 20 g·kg-1 souris oral[2].
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés	Acide glucuronique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Structure et propriétés

Structure

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C₆H₈O₆.

Propriétés physiques

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (257 g·l^-1[2]).

Utilisation

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull, Monster, Rockstar, Rumba, Burn et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.^{[réf. nécessaire]}

Santé

Légende urbaine

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies^[3].

Effets

Le Glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale^[4].

Il a été prouvé que le glucuronolactone a un effet positif sur la mémoire et la concentration, en même temps qu'il agit comme un antidépresseur et un stimulant.^{[réf. nécessaire]}

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c et d} (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
3. ↑ (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables sur http://www.snopes.com, Snopse, 2005. Consulté le 08/10/2008.
4. ↑ http://www.anses.fr/cgi-bin/countdocs.cgi?Documents/NUT2007sa0314.pdf

Voir aussi

Articles connexes

• Acide glucuronique