Glufosinate

Glufosinate
Général
Nom IUPAC	Acide (RS)-2-amino-4- (hydroxyméthylphosphinyl)butyrique
No CAS	51276-47-2 (racémique) 35597-44-5 (L) ou S 73679-07-9 (D) ou R
No EINECS	257-102-5
SMILES	C[P](CC[C@@H](C(O)=O)N)(O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t4-/s3/f/h7,9H
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H12NO4P  [Isomères]
Masse molaire[1]	181,1268 ± 0,0062 g·mol-1 C 33,16 %, H 6,68 %, N 7,73 %, O 35,33 %, P 17,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 °C décomposition
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases R : 23/24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glufosinate, ou son sel d'ammonium (DL-Phosphinotricine) est un composé organophosphoré présent dans plusieurs herbicides systémiques non-sélectifs (Basta, Rely, Finale, Challenge, Liberty et Bilanafos).

Toxicité

Effets neurotoxiques

Le glufosinate ressemble à l'acide glutamique, un acide aminé naturel intervenant dans le fonctionnement du système nerveux central.

• Des études montrent, chez des rats exposés, que de faibles doses (de 1 à 5 mg·kg^-1 de glufosinate) modifient les récepteurs d'acide kaïnique dans le cerveau^[2].
• Selon l'EPA la DL50 chez le rat mâle est de 4 g·kg^-1 et de 3 g·kg^-1 chez le rat femelle.

Effets mutagènes

Des effets neurotoxiques et mutagènes ont été mis en évidence sur des embryons de souris soumises à des concentrations de 3 ou 5 mg·kg^-1 par injection.

Résidus dans l'alimentation et l'eau

• La valeur maximale recommandée par la FAO est de 0,02 mg·kg^-1.
• Selon l'EPA, la limite de non observation d'effet est de 6 mg·kg^-1·j^-1 et la limite d'effet observé est de 20 mg·kg^-1·j^-1 pour une exposition chronique chez le rat^[3].

Environnement

• Le glufosinate est qualifié de mobile et persistant. Sa durée de demie-vie est comprise entre 3 et 42 jours, voir 70 jours selon certaines études. Il est décomposé par action microbienne.
• Le glufosinate étant un herbicide à large spectre il est susceptible de toucher des plantes non ciblées.
• La DL50 pour les poissons est estimée entre 12 et 79 mg·l^-1. La truite arc-en-ciel est particulièrement sensible au glufosinate.

Plantes génétiquement modifiées

Certaines plantes ont été modifiées génétiquement par transgénèse pour résister au glufosinate. Les gènes qui ont donné la résistance au glufosinate sont les gènes bar ou pat. Ces gènes codent une protéine, appelée phosphinotricine acetyltransférase, qui a été isolée pour la première fois sur deux espèces de bactérie du genre Streptomyces. Cette enzyme est impliquée dans la voie métabolique de la glutamine et la détoxification de l'ammonium. Il existe plusieurs variétés de plantes cultivées transgéniques résistantes au glufosinate comme le colza, le coton, le soja, le maïs, et le riz.

Ces plantes ont été rigoureusement évaluées par des tests toxicologiques et de prédiction de l'allergénicité. Aucun effet délétère de ces plantes, sur la santé humaine et d'autres animaux (ex: mammifères) n'a été observé (Herouet et al. 2005^[4]).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Glufosinate ammonium fact sheet., Pesticides News No.42, December 1998, p20-21
3. ↑ Glufosinate Ammonium; Pesticide Tolerance., Environmental Protection Agency (EPA).
4. ↑ Hérouet, C., Esdaile, D.J., Mallyon, B.A., Debruyne, E., Schulz, A., Currier, T.,Hendrickx, K., van der Klis, R. and Rouan, D. 2005. Safety evaluation of the phosphinothricin acetyltransferase proteins encoded by the pat and bar sequences that confer tolerance to glufosinate-ammonium herbicide in transgenic plants. Regulatory Toxicology and Pharmacology 41: 134-149.

Voir aussi

• OGM

Articles connexes

• glufosinate ammonium
• Herbicide