Glycine (acide amine)

Glycine (acide aminé)

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Glycine
Général
Nom IUPAC	acide 2-aminoéthanoïque
Synonymes	G, Gly
No CAS	56-40-6
No EINECS	200-272-2
Code ATC	CX03
No E	E640
FEMA	3287
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire	75,0666 g∙mol-1 C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
pKa	2,4 9,8
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C à 236 °C
Solubilité	225 g/L dans l'eau, Soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1,607 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons	GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique	5,97
Acide aminé essentiel	Non
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	0 °
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glycine (anciennement appelée glycocolle) ou acide aminoacétique est un acide-α-aminé. La glycine est le plus simple des acides aminés, c'est aussi le seul à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique. Ce carbone n'est donc pas asymétrique.

La glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

De la glycine a récemment été trouvée sur une comète^[2]. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.

Fonctions biologiques

• La molécule de glycine joue un rôle de neuromédiateur inhibiteur au niveau de la moelle épinière.
• La glycine est une précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres).
• Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires: elle se conjugue aux sels biliaires les rendant plus solubles.
• Ajoutée au succinyl-CoA elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
• Elle s'interconvertit avec la sérine (sérine + FH4 = méthyléneFH4 + glycine + H₂O) et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline.

Catabolisme

La glycocolle transférase catalyse la réaction suivante qui est réversible:

glycine + FH4(tétrahydrofolate,dérivé de la vitamine B) ↔ CO₂ + méthyléneFH4 + NADH,H+ + NH₄+

Liens externes

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/glycin_en.html

Références

1. ↑ « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
2. ↑ De le glycine d'origine extra-terrestre découverte sur une comète.

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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