Glycéraldéhyde-3-phosphate

Glycéraldéhyde-3-phosphate
Glycéraldéhyde-3-phosphate
G3P-2D-skeletal.png
D-Glyceraldehyde-3-phosphate-3D-balls.png
Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Général
Nom IUPAC (2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes G3P, PGAL, GALP, GAP
3-phosphoglycéraldéhyde
No CAS 591-59-3 (racémique)
142-10-9 (énantiomère D)
No EINECS 209-721-7
DrugBank DB02263
PubChem 729 (racémique)
24794350 (énantiomère D)
ChEBI 17138
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,0578 ± 0,0047 g·mol-1
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.

Sommaire

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png    +    Glycerone-phosphate wpmp.png       Glycerone-phosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png
Fru-1,6-DP   G3P   DHAP   DHAP   G3P
Fructose-diphosphate aldolaseEC 4.1.2.13   Triose-phosphate isoméraseEC 5.3.1.1


Le β-D-fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de Fru-1,6-DP donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-diphosphate : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png   + NAD+ + Pi  \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  NADH + H+ +   1,3-bisphospho-D-glycerate wpmp.png
G3P   1,3-DPG
Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénaseEC 1.2.1.12


Le G3P est phosphorylé en 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD+ en NADH + H+ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H+. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO42-.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glycéraldéhyde-3-phosphate de Wikipédia en français (auteurs)

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