124-07-2

Acide octanoïque

Acide octanoïque
Général
Nom IUPAC	Acide octanoïque
No CAS	124-07-2
No EINECS	204-677-5
FEMA	2799
SMILES	CCCCCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)/f/h9H
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire	144,2114 g∙mol-1 C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa	4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	16 à 17 °C
T° ébullition	237 °C
Solubilité	0,68 g/l eau à 20 °C. Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique	0,91 à 25 °C
Point d’éclair	130 °C
Pression de vapeur saturante	0,29 Pa (20 °C) 133 Pa (92 °C)
Viscosité dynamique	5,16 mPa.s (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.4285
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT[1]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
DL50	10,080 mg/kg (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone.

Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco et le lait maternel, l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.

L'acide caprylique, aka, acide octanoïque, peut être conventionellement lié à la sérine résultant de la position 3 de ghréline ; spécialement, il peut "acylater" l'hydroxyle, du fait que la ghréline a sa meilleure action stimulante dans le scentre nourriciers de l'hypothalamus, à travers lesquels les autres acides gras peuvent présenter des effets identiques.

À l'état de nature, on le trouve fréquemment dans l'huile de coco (coprah) et l'huile de palme.

Notes et références de l'article

1. ↑ « Acide octanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Articles connexes

• acide gras

Liens et documents externes

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