Aldéhyde benzoïque

Aldéhyde benzoïque

Benzaldéhyde

Benzaldéhyde
Benzaldéhyde
Général
Nom IUPAC Aldéhyde benzoïque
Synonymes phenylmethanal
Benzenecarboxaldehyde
Benzene carbaldehyde
Amandol
No CAS 100-52-7
No EINECS 202-860-4
FEMA 2127
SMILES
Apparence liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O  [Isomères]
Masse molaire 106,1219 gmol-1
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion -26 °C[1]
T° ébullition 179 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C)
éthanol,éther,acétone,benzène
Masse volumique vapeur 3,66
liquide 1,046 (20 °C)
T° d’auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair 62 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-13.5[1]
Pression de vapeur saturante à 26 °C : 130 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,4 cP (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 24,
Transport
-
   1990   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Écotoxicologie
LogP 1.48[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Deux chimistes, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent, en 1832, l'essence d'amande amère dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.

Sommaire

Préparation

On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots..)

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde donne du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.

Utilisations

Liens externes

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h BENZALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Benzald%C3%A9hyde ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Aldéhyde benzoïque de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • aldéhyde — [ aldeid ] n. m. • 1845; du lat. sc. al(cohol) dehyd(rogenatum) « alcool déshydrogéné » 1 ♦ Chim. Composé organique renfermant un groupement CHO, obtenu par oxydation (ou élimination d hydrogène) d un alcool primaire. Aldéhyde formique (⇒ formol) …   Encyclopédie Universelle

  • benzoïque — [ bɛ̃zɔik ] adj. • 1787; lat. bot. benzoe, rad. de benzoinum, latinisation de benjoin ♦ Chim. Acide benzoïque : acide organique extrait du benjoin ou produit à partir du toluène, utilisé comme antiseptique et comme agent de préservation. ●… …   Encyclopédie Universelle

  • Aldehyde cinnamique — Aldéhyde cinnamique Aldéhyde cinnamique Général Nom IUPAC (E) 3 phénylprop 2 ènal …   Wikipédia en Français

  • Aldéhyde Cinnamique — Général Nom IUPAC (E) 3 phénylprop 2 ènal …   Wikipédia en Français

  • Aldéhyde cinnamique — Général Nom IUPAC (E) 3 phénylprop 2 ènal Synonymes …   Wikipédia en Français

  • aldéhydique — aldéhyde [ aldeid ] n. m. • 1845; du lat. sc. al(cohol) dehyd(rogenatum) « alcool déshydrogéné » 1 ♦ Chim. Composé organique renfermant un groupement CHO, obtenu par oxydation (ou élimination d hydrogène) d un alcool primaire. Aldéhyde formique… …   Encyclopédie Universelle

  • CARBONYLÉS (DÉRIVÉS) — Le terme d’alcool déshydrogéné, dit par contraction aldéhyde , a tout d’abord été employé pour nommer un liquide très volatil et d’une odeur pénétrante provenant de l’oxydation ménagée de l’alcool éthylique et se différenciant de celui ci par un… …   Encyclopédie Universelle

  • benz- — benz(o) ♦ Élément marquant la parenté chimique avec le benzène ou l acide benzoïque. ⇒BENZ(O) , (BENZ , BENZO ), élément préf. Base de dér. ou premier élément de compos. formé à partir du rad. de benzoïque. A. Les termes (dér. ou composés)… …   Encyclopédie Universelle

  • benzo- — benz(o) ♦ Élément marquant la parenté chimique avec le benzène ou l acide benzoïque. ⇒BENZ(O) , (BENZ , BENZO ), élément préf. Base de dér. ou premier élément de compos. formé à partir du rad. de benzoïque. A. Les termes (dér. ou composés)… …   Encyclopédie Universelle

  • benzaldéhyde — ● benzaldéhyde nom masculin Aldéhyde benzoïque C6H5―CHO, principe odorant de l essence d amande amère. benzaldéhyde [bɛ̃zaldeid] n. m. ÉTYM. XXe, in Larousse 1928; de benz , et aldéhyde. ❖ ♦ Chim. Aldéhyde de formule C6H5–CHO, principe de l es …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”