Aldéhyde cinnamique

Aldéhyde cinnamique
Général
Nom IUPAC	(E)-3-phénylprop-2-ènal
Synonymes	Aldéhyde cinnamique Cinnamaldéhyde
No CAS	104-55-2
No EINECS	203-213-9
No RTECS	GD6475000
FEMA	2286
SMILES	O=C/C=C/c1ccccc1 PubChem, Vue 3D
Apparence	liquide visqueux jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	132,1592 ± 0,0081 g·mol-1 C 81,79 %, H 6,1 %, O 12,11 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	3,62 D [1]
Diamètre moléculaire	0,629 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	-7,5 °C sous 1 bar
T° ébullition	251 °C sous 1 bar
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau: 1,1 g·l−1 (20 °C) soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Masse volumique	1,05 (20 °C)
Point d’éclair	-3,15 °C
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704
1 3 1
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'aldéhyde cinnamique ou (cinnamaldéhyde) ou (3-phénylpropénal) (plus précisément trans-cinnamaldéhyde) a pour formule : C₉H₈O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.

Il est le composant principal (90 %) de l'essence de cannelle et se trouve à l'état naturel dans le tronc du cannelier de Ceylan, du camphrier et du cannelier de Chine (Casse).

Il est obtenu par synthèse à partir du benzaldéhyde C₆H₅CHO et d'acétaldéhyde CH₃CHO ou par réduction de l'acide cinnamique.

Propriétés physiques et chimiques

C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas cancérogène. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme acide cinnamique, une forme oxydée du cinnamaldéhyde. De plus, il ne peut pas être extrait directement.

Comme il se présente à la fois comme hydrocarbure aromatique et aldéhyde, le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double liaison conjuguée (alcène). Comme le groupe carbonyle qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au-dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position trans.

En 1884, Jean-Baptiste Dumas et Eugène Péligot, publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la distillation sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle . Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation aldolique de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde.

Par l'action du permanganate de potassium ou de l'ozone, le cinnamaldéhyde s'oxyde en acide benzoïque.

Utilisations

Le cinnamaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants:

• Alimentation: arômes pour chewing-gum, crèmes glacées, bonbons et boissons diverses.
• Parfumerie: principe odorant des parfums à senteur fruitée ou orientale: amandes, abricot, caramel au beurre.
• Agriculture: Appliqué à la racine des plantes, le cinnamaldéhyde s'est montré un fongicide efficace et d'un emploi sans danger dans les récoltes agricoles. Il est aussi utilisé comme insecticide et son odeur éloigne les animaux comme chats et chiens.
• Industrie: le cinnamaldéhyde empêche la corrosion de l'acier et d'autres alliages à base de fer soumis à l'action des fluides corrosifs.

Dérivés

• Bien que n'entrant pas dans la composition de la substance naturelle, l'α-amyl-cinnamaldéhyde à une bonne odeur de jasmin^[4] ;
• L'hydrocinnamaldéhyde à une lourde odeur de jacinthe^[4]

Liens externes

• (en) video sur la condensation aldol du cinnamaldéhyde: http://jchemed.chem.wisc.edu/JCEsoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG12/TRAM12/F/0410121/MOVIE.HTM
• (en) emploi cinnamaldéhyde comme pesticide: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_040506.htm
• Fiche sécurité Baker Fischer

Références

1. ↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « Cinnamaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. ↑ ^{a et b} John Emsley, Guide des produits chimiques à l'usage du particulier, Paris, Odile Jacob, juin 1996, 336 p. (ISBN 2-7381-0384-7), p. 17 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « cinnamaldehyde » (voir la liste des auteurs)