Heptose
- Heptose
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Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute C7H14O7 et possèdent tous un groupement carbonyle :
- soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldoheptoses)
- soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses)[1].
Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone chiraux. Il existe donc 16 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :
CH=O CH=O
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HC-OH HO-CH
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HO-CH HC-OH
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HO-CH HC-OH
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HC-OH HO-CH
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HC-OH HO-CH
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CH2OH CH2OH
D-mannoheptose L-mannoheptose
CH=O CH=O
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HO-CH HC-OH
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HO-CH HC-OH
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HC-OH HO-CH
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HO-CH HC-OH
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HO-CH HC-OH
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CH2OH CH2OH
L-glucoheptose D-glucoheptose
- L-glycéro-D-manno-heptose
Les cétoheptoses possèdent 4 atomes de carbone chiraux soit 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec la fonction cétone en position 2 sont :
- alloheptulose
- altroheptulose
- sédoheptulose
- mannoheptulose[2]
- guloheptose
- idoheptulose
- galactoheptulose
- taloheptulose
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
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C=O C=O C=O C=O
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HO-CH HO-CH HC-OH HO-CH
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HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
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HC-OH HC-OH HC-OH HO-CH
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HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH
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CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-altroheptulose D-mannoheptulose D-alloheptulose D-taloheptulose
Notes et références
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Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
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| Oligosaccharides |
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| Polysaccharides |
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| Glycosaminoglycanes |
Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
Peptides · Acide aminés · Acide nucléiques · Glucides · Nucléosides · Glycoprotéines · Lipides · Terpènes · Caroténoïdes · Tétrapyrroles · Enzymes cofacteurs · Stéroïdes · Flavonoïdes · Alcaloïdes · Polycétides · Hétérosides |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Heptose de Wikipédia en français (auteurs)
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heptose — A sugar with seven carbon atoms in its molecule; e.g., sedoheptulose. * * * hep·tose hep .tōs, .tōz n any of various monosaccharides C7H14O7 containing seven carbon atoms in a molecule * * * hep·tose (hepґtōs) [hept + ose] a monosaccharide… … Medical dictionary
Structure de sédoheptulose, un heptose.
