Hex-1-ène

Hex-1-ène
Hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Général
Nom IUPAC hex-1-ène
Synonymes hexène ; butyléthylène
No CAS 592-41-6
No EINECS 209-753-1
PubChem 11597
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur proche du pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion -140,15 °C (± 4)[2]
T° ébullition 63,85 °C[2]
Masse volumique 0,67 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation 255 °C[3]
Point d’éclair -20 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,26,9 %vol[3]
Pression de vapeur saturante 199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C[3]
Point critique 230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)[5]
Point triple -139,76 °C[6]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 295,18 J·mol-1·K-1[7]
ΔfH0gaz -42. ± 2. kJ/mol[2]
ΔfH0liquide -73. ± 3. kJ/mol [2]
Δfus 9,347 kJ·mol-1 (-139,76 °C)[2]
Δvap 30,6 kJ·mol-1 [2]
Cp 183,30 kJ·mol-1·k-1 (25 °C, liquide) [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 65,
Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,
Transport
33
   2370   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C6H12. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.

Utilisation

La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants[9]. La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur à une température d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air et d'un autre catalyseur.

CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COH

CH_3-C_5H_10-COH \ + \ 0.5 \cdot O_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COOH

Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène [10].

Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase liquide[9].

Production et synthèse

La production de l'hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l'éthylène qui forme un large mélange d'alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f (en) « 1-Hexene » sur NIST/WebBook
  3. a, b, c, d et e Entrée de « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  5. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656
  6. Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.
  7. a et b McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  9. a et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
  10. (en) George R. Lappin, Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0824778952), p. 325 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Hex-1-ène de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

  • ENE — ENE; ene·di·ol; eth·ene; eth·yl·ene; eth·yl·ene·diamine; eu·ry·ene; hep·tyl·ene; hex·a·dec·ene; hex·a·di·ene; hex·ene; hex·yl·ene; leu·cox·ene; men·tha·di·ene; me·rox·ene; meth·ene; meth·yl·ene; myr·me·cox·ene; non·yl·ene; oc·tyl·ene;… …   English syllables

  • hex — hex·one; hex·on·ic; hex·os·a·mine; hex·o·san; hex·ose; hex·oxide; hex·partite; hex·tetrahedral; hex·tetrahedron; hex·u·lose; hex·u·ron·ic; hex·yl; hex·yl·ene; hex·yl·ic; hex·yne; tet·ra·hex·a·he·dral; ac·e·to·hex·amide; chlor·hex·i·dine;… …   English syllables

  • hex|a|meth|yl|ene|tet|ra|mine — «HEHK suh MEHTH uh leen TEHT ruh MEEN», noun. a white or colorless, crystalline compound, used in medicine as a urinary antiseptic, as an absorbent of phosgene in gas masks, in vulcanizing rubber, and in making synthetic resins. Formula: C6H12N4 …   Useful english dictionary

  • hex|a|meth|yl|ene|te|tram|in — «HEHK suh MEHTH uh leen teh TRAM ihn», noun. = hexamethylenetetramine. (Cf. ↑hexamethylenetetramine) …   Useful english dictionary

  • 5-oxopent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate decarboxylase — In enzymology, a 5 oxopent 3 ene 1,2,5 tricarboxylate decarboxylase (EC number|4.1.1.68) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:5 oxopent 3 ene 1,2,5 tricarboxylate ightleftharpoons 2 oxohept 3 enedioate + CO2Hence, this enzyme has one …   Wikipedia

  • hexylene — hex·yl·ene …   English syllables

  • 592-41-6 — Hex 1 ène Hex 1 ène Structures 2D et 3D de l hex 1 ène …   Wikipédia en Français

  • Hexène — Hex 1 ène Hex 1 ène Structures 2D et 3D de l hex 1 ène …   Wikipédia en Français

  • hexaene — hex·a·ene (hekґsə ēn) a chemical compound in which there are six conjugated double bonds …   Medical dictionary

  • -hexaene — hex·a·ene (hekґsə ēn) a suffix denoting a chemical compound in which there are six conjugated double bonds …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”