Hexaméthylènetétramine

Méthénamine

Méthénamine
Général
Nom IUPAC	1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes	Hexamine; Urotropine; Hexaméthylènetétramine
No CAS	100-97-0
No EINECS	202-905-8
Code ATC	J01XX05
PubChem	4101
No E	E239
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
Apparence	cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire	140,1863 g∙mol-1 C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition	Point de sublimation : environ 260 °C[1]
Solubilité	85,3 g/100 ml eau (25 °C). Chloroforme: 13.4% à 20 °C. Ethanol: 2.89% à 20 °C. Acétone: 0.65% à 20 °C. Ether: 0.06% à 20 °C. Méthanol: 7.25% à 20 °C.
Masse volumique	1.33 g/cm³[1]
T° d’auto-inflammation	390 °C[1]
Point d’éclair	250 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante	≈0,0005 mbar à 20 °C. ≈0,0015 mbar à 30 °C. ≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Numéro index : 612-101-00-2 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés.
Phrases R : 11, 42/43,
Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37,
Transport
-    1328    Numéro ONU : 1328 : HEXAMÉTHYLÈNETÉTRAMINE
SIMDUT[2]
B4, B4 : Solide inflammable Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H228, H317, H334, H228 : Matière solide inflammable H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
Écotoxicologie
DL50	569 mg/kg souris oral 17.7 mL/kg souris i.v. 215 mg/kg souris s.c.
LogP	-2.84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide^[4].

Notes et références de l'article

1. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. ↑ (en) Substance Display 7847459 NCBI database

Voir aussi

Articles connexes

• amine

Liens et documents externes

• (en) Substance Display 7847459 NCBI database
• (en) Drug: D00393 www.Genome.net
• (en) Spectre IR et spectre de masse sur NIST

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