Hoduloside I

Hoduloside I
Général
Nom IUPAC	Hovenolactone 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside]
Synonymes	Hodulcine
No CAS	146445-90-1
Apparence	Solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C48H78O19  [Isomères]
Masse molaire[2]	959,1215 ± 0,0496 g·mol-1 C 60,11 %, H 8,2 %, O 31,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184 à 186 °C[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	Hoduloside II
Autres composés	Hovenolactone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae) aussi connue comme sous le non commun de Raisinier de Chine.

Histoire

En 1988^[4], l'activité de diminution de perception de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, nommé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.

Par la suite une dizaine de composés similaires à l'hodulcine ont été identifiés et nommés hodulosides (I-X). L’hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marquée que celle de l’acide gymnémique I^[5].

Chimie

La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside})^[1].

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} (en) Shmuel Yanna, Dictionary of Food Compounds, CRC Press, 2003, 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9), p. 865 .
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, « Antisweet natural products: VII. Hodulosides I, II, ill, IV, and V from the leaves of Hovenia dulcis Thunb », dans Chem. Pharm. Bull., vol. 40, n^o 9, 1992, p. 2287-2291 .
4. ↑ (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka et DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), « Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves », dans Chemical senses, vol. 13, n^o 4, 1988, p. 529-543 (ISSN 0379-864X) [résumé (page consultée le 17/06/2008)] .
5. ↑ (en) AD kinghorn et CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) .

Voir aussi

Articles connexes

• Acide gymnémique
• 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium
• Ziziphine

Liens externes

• (en) Hovenia dulcis - Plants For A Future database report