Hydantoïne

Hydantoïne
Général
Nom IUPAC	2,4-imidazolidinedione
No CAS	461-72-3
No EINECS	207-313-3
PubChem	10006
SMILES	C1(NC(=O)NC1)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,0761 ± 0,0037 g·mol-1 C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 à 221 °C
Solubilité	39,7 g·l-1 (eau, 100 °C)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactames (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenu à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vu comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaire à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps^[2])

Dérivés

On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celle des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :

• l'éthotoïne
• la phénytoïne
• la méphénytoïne
• la fosphénytoïne

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  Éthotoïne

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  Phénytoïne

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  Méphénytoïne

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  Fosphénytoïne

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ La revue du praticien, vol. 58, 15 Nov. 2008, LED et SAPL.