Hydroxocobalamine

Hydroxocobalamine: Hydroxocobalamine

Structure de l'hydroxocobalamine

Général

N^o CAS 13422-51-0

N^o EINECS 236-533-2

Code ATC BA03, AB33

DrugBank DB00200

PubChem 24892771

ChEBI 27786

SMILES

N1([C@@H]2[C@@]3([C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C(=C3[C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C=C3N=C(C(=C1[C@@]([C@H]2CC(N)=O)(CCC(NC[C@@H](OP(O[C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]1O)n1c2c(cc(C)c(c2)C)nc1)CO)(=O)[O-])C)=O)C)C)[C@H](C3(C)C)CCC(N)=O)(CC(N)=O)C)C)(CC(N)=O)C)C)[Co+]O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
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Std. InChIKey :
DQOCFCZRZOAIBN-UVKKECPRSA-L

Apparence poudre rouge

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₂H₉₀Co N₁₃O₁₅P [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 347,3631 ± 0,063 g·mol^-1
C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B_12a^[2], produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).

Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B₁₂ ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité de cette molécule pour les anions cyanure CN^-^[3].

Sommaire

1 Formule chimique

2 Actions

3 Usages

4 Précautions d'emploi

5 Contre-Indications

6 Notes et références

Formule chimique

(Dimethyl-5,6 Benzimidazolyl)-Alpha CO-Hydroxo Cobamine.

Actions

Facteur indispensable à l'anabolisme protidique : croissance, division cellulaire^[4].

Facteur impliqué dans le métabolisme lipidique : synthèse de la myéline^[4].

Usages

L'Hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi comme antidote dans l'intoxication aux cyanures^[5].

Précautions d'emploi

En cas de cancer, elle peut provoquer un risque de poussée évolutive de ce dernier.

Contre-Indications

Anémie d'étiologie incertaine.

Algie des cancéreux.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (fr) Cobalamine ou vitamine B12 - Utilisation sur www.pharmacorama.com. Consulté le 11 octobre 2010.

↑ (en) Richard C. Dart, « Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning », dans Clinical Toxicology, 2006, Vol. 44, N° s1, pages 1-3, consulté le 14 février 2010.

↑ ^{a et b} (fr)HYDROXOCOBALAMINE ACETATE sur http://www.biam2.org. Consulté le 11 octobre2010.

↑ (fr)Hydroxocobalamine sur www.chu-rouen.fr. Consulté le 11 octobre2010.

v · vitamines

liposolubles

A Rétinol · Rétinal · Trétinoïne · Carotène (α, β) · Hypervitaminose A

D D₂ : ergocalciférol · D₃ : cholécalciférol, 7-déshydrocholestérol, calcitriol · D₄ : dihydroergocalciférol · D₅ : sitocalciférol · Hypervitaminose D

E Tocophérol (α, β, γ, δ) · Tocotriénol (α, β, γ, δ) · Hypervitaminose E

K K₁ : phylloquinone · K₂ : ménaquinone · K₃ : ménadione · K₄ : ménadiol · Naphtoquinone

hydrosolubles

B B₁ : thiamine · B₂ : riboflavine · B₃ : niacine, nicotinamide · B₅ : acide pantothénique · B₆ : pyridoxine, pyridoxal, pyridoxamine · B₈ : biotine · B₉ : acide folique, acide dihydrofolique · B₁₂ : cyano-, hydroxo-, méthyl- et adénosyl- cobalamines

C Acide ascorbique (Na, Ca, palmitate, stéarate) · Acide déshydroascorbique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Hydroxocobalamine de Wikipédia en français (auteurs)

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Hydroxocobalamine

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Hydroxocobalamine

Structure de l'hydroxocobalamine
Général
N^o CAS	13422-51-0
N^o EINECS	236-533-2
Code ATC	BA03, AB33
DrugBank	DB00200
PubChem	24892771
ChEBI	27786
SMILES	N1([C@@H]2[C@@]3([C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C(=C3[C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C=C3N=C(C(=C1[C@@]([C@H]2CC(N)=O)(CCC(NC[C@@H](OP(O[C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]1O)n1c2c(cc(C)c(c2)C)nc1)CO)(=O)[O-])C)=O)C)C)[C@H](C3(C)C)CCC(N)=O)(CC(N)=O)C)C)(CC(N)=O)C)C)[Co+]O PubChem, Vue 3D
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Apparence	poudre rouge
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆₂H₉₀Co N₁₃O₁₅P [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 347,3631 ± 0,063 g·mol^-1 C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %,
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