Hydroxyzine

Hydroxyzine
Énantiomère R de l'hydroxyzine (en haut) et S-hydroxyzine (en milieu)
Général
Nom IUPAC	(RS)-2-[2-[4-[(4-chlorophényl)-phényl-méthyl]pipérazin-1-yl] éthoxy]éthanol
No CAS	68-88-2 (racémique) 147152-23-6 (–) 147152-22-5 (+)
No EINECS	200-693-1
Code ATC	N05BB01
PubChem	3658
SMILES	Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCCO PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H27ClN2O2/c22-20-8-6-19(7-9-20)21(18-4-2-1-3-5-18)24-12-10-23(11-13-24)14-16-26-17-15-25/h1-9,21,25H,10-17H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H27ClN2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	374,904 ± 0,022 g·mol-1 C 67,28 %, H 7,26 %, Cl 9,46 %, N 7,47 %, O 8,54 %,
Classe thérapeutique
Antihistaminique H1 • Anxiolytique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	Élevée
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	20 à 25 heures
Excrétion	Urinaire et Fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Intramusculaire
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxyzine est une substance chimique dérivée de la pipérazine (et de la même famille), et qui fait également partie des classes chimiques du diphénylméthane et de l'éthanol. Sa principale propriété est d'être un antagoniste des récepteurs H₁ de l'histamine.

Utilisée en thérapeutique humaine comme antihistaminique pour le traitement notamment des urticaires aiguës allergiques, l'hydroxyzine est également antiémétique, sédative et anxiolytique. Ses propriétés anticholinergiques la rendent utile pour le traitement des manifestations mineures de l'anxiété, ainsi que pour la prémédication aux anesthésies générales. Elle possède par ailleurs des indications dans les troubles de l'angoisse associée à des perturbations somatiques, dans le traitement d'appoint ainsi que certaines manifestations sévères de l'alcoolisme ou encore dans les états marqués d'agitation et de troubles émotionnels aigus et à titre de contention chimique^[2] (selon monographie : patient hystérique ou extrêmement dérangé). La voie parentérale est plus spécifique aux cas ne pouvant recevoir un autre mode d'administration et à certains usages sédatifs d'urgence^[3]. Elle est commercialisée dans de nombreux pays sous forme de dichlorhydrate d'hydroxyzine, sous le nom d'Atarax ® (confer ataraxie) par le laboratoire ERFA du groupe UCB. Il est à noter que son catabolite le plus connu est la cétirizine, qui est aussi un anti-histaminique longtemps diffusé par les mêmes laboratoires sous la spécialité Zyrtec.

Effets secondaires

L’hydroxyzine peut causer :

• somnolence (comme la plupart des antagonistes histaminiques) ;
• vertiges ;
• éruptions cutanées (notamment des dermatites contact)^[4].

Elle peut aussi entraîner rétention d'urine, hypotension artérielle, sécheresse buccale, nausée, constipation (ces effets sont dus à l'effet anti-cholinergique), vomissements, diarrhée, éosinophilie^[4] .

Par ailleurs, des céphalées, une excitation psychomotrice, des tremblements, des crises convulsives, une hypotonie musculaire, des trouble de l'accommodation, un flou visuel ont été observés, mais ce, de manière nettement plus rare^[4].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ L'hydroxyzine dans la contention chimique, Accueil et Prévention des situations de violence et d'agressivité aux urgences, page 52, 53 et 63, Dr Francois Ducrocq, Cellule d'Urgence Médico-Psychologique (CUMP), Samu 59
3. ↑ Monographie de l'Atarax
4. ↑ ^{a, b et c} Cf fiche BIAM

Voir aussi

Articles connexes

• Allergie
• Antihistaminique
• Anxiolytique
• Anesthésie
• Cétirizine

Liens externes

• Fiche BIAM http://www.biam2.org//www/Sub1522.html (dichlorhydrate) et http://www.biam2.org//www/Sub1521.html (embonate)
• Monographie du fabricant (laboratoire ERFA) : http://www.erfa-sa.com/Atarax/french/mono.html