137-58-6


137-58-6

Lidocaïne

Lidocaïne
Lidocaine spin.gif
Général
Nom IUPAC 2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide
No CAS 137-58-6
No EINECS 205-302-8
Code ATC C01BB01, AD01, AB01, N01BB02, R02AD02, HA07, DA01
PubChem 3676
Propriétés chimiques
Formule brute C14H22N2O  [Isomères]
Masse molaire 234,3373 gmol-1
C 71,76 %, H 9,46 %, N 11,95 %, O 6,83 %,
pKa 7,8
Classe thérapeutique
Anesthésique localAnti-arythmique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 % (orale)
3 % (topique)
Métabolisme Hépatique 90 %, CYP1A2
Demi-vie d’élim. 1,5 à 2 heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Instillation
Intraveineuse
Topique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La lidocaïne (DCI) est un anesthésique local et un anti-arythmique de la famille des amino-amides commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®.

Sommaire

Propriétés

Molécule ancienne (développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948), la lidocaïne (d'abord appelée lignocaïne) est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle doit son nom au fait qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, ce qui explique en fonction des origines grecque ou latine les noms de xylo-caïne et de ligno-caïne. La lidocaïne agit en inhibant la conduction nerveuse via le blocage du canal sodique, ce qui explique à la fois ses effets bénéfiques (anesthésie) et ses effets indésirables potentiels en cas de passage intravasculaire accidentel (toxicité neurologique et cardiaque).

Indications

Anesthésie

Disponible sous plusieurs formes (solution injectable, spray, gel, ...), la lidocaïne reste l'anesthésique local le plus utilisé dans le monde. Ses indications d'élection sont la chirurgie dentaire, les actes de petite chirurgie (sutures, ablation de petites tumeurs cutanées, etc.), le sondage vésical ou encore l'anesthésie locale de la glotte avant une exploration des voies aériennes. Associée à la prilocaïne, la lidocaïne entre dans la composition de la crème et des patches EMLA ® qui permettent la réalisation d'une anesthésie de surface pour certains actes douloureux (ponctions veineuses surtout), en particulier chez l'enfant. Elle est parfois associée à l'adrénaline pour limiter le saignement local et pour augmenter sa durée d'action. Associée à des antiseptiques enfin, elle entre dans la composition de pastilles contre les maux de gorge et les petites plaies de la bouche (aphtes, etc).

Cardiologie

Par voie intraveineuse, la lidocaïne est employée en cardiologie et en réanimation comme anti-arythmique d'urgence (elle est le chef de file des anti-arythmiques de la famille Ib dans la classification de Vaughan-Williams).


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