13794-15-5

2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium

2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium[1]
Général
Nom IUPAC	2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium
Synonymes	ORP 178 Fema 3773 Na-PMP
No CAS	150767-88-7 13794-15-5 (Fema)
PubChem	23670520
FEMA	3773
SMILES	CC(C(=O)[O-])OC1=CC=C(C=C1)OC.[Na+] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C10H12O4.Na/c1-7(10(11)12)14-9-5-3-8(13-2)4-6-9;/h3-7H,1-2H3,(H,11,12);/q;+1/p-1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H11NaO4  [Isomères]
Masse molaire	218,1817 g∙mol-1 C 55,05 %, H 5,08 %, Na 10,54 %, O 29,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190 °C
Solubilité	Eau et propylène glycol. Faiblement dans les huiles et miscible dans l'éthanol.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé qui comme l'acide gymnémique a la propriété de masquer la saveur sucrée^[2].

Découverte

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium a été découvert en 1989 dans la nature, sous forme acide (acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque, couramment appelé lactisole), à partir des grains de café arabica colombien torréfiés^[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm^[4] , la forme isomère prédominante est la forme S (80%)^[5].

Structure chimique et propriétés

Structure

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un sel sodique de l'acide carboxylique : acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque (ou Lactisole).

Sa structure est celle du para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un sel d'acide propanoïque.

Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique^[5].

Propriétés physiques

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé de formule chimique est C₁₀H₁₁O₄Na et son poids moléculaire est de 218,19 g/mol^[1]. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C^[1].

Il est soluble dans l'eau et propylène glycol, faiblement soluble dans les huiles et miscible dans l'éthanol à température ambiante^[1].

Propriétés physiologique

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium et le lactisole réduisent la perception de la saveur sucré du sucre, de d'édulcorants de masse (mannitol et sorbitol) et d'édulcorants intenses tel que l'aspartame, la saccharine et la thaumatine^[6]. Par exemple une solution sucré avec du 12% de saccharose et du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est perçus aussi sucré qu'une solution avec 4% de saccharose. Parmi les composés qui réduisent la saveur sucré en bouche, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est moins efficace que l'acide gymnémique. L'effet modificateur de goût du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium se limite à la saveur sucré, et n'affecte pas la perception des autres saveurs (amère, acide et salée)^[7]. Cependant il affect le goût umami en réduisant la perception de la saveur du glutamate chez l'homme^[8].

Méchanisme

Il semble que la présence du groupement carboxyle et le cycle aromatique du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium soient nécessaire à la suppression de la saveur sucré^[9].

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium agit en compétition avec les édulcorants de façon sélective, en effet il a eu moins d'effet sur l'acide glycyrrhizique, la néohespéridine dihydrochalcone et la thaumatine en mélange alors qu'un pré-traitmenant de la bouche avec le lactisol a réduit la perception de la saveur sucré de ceux-ci^[6].

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est supposé agir sur les protéines G hétéromères TAS1R3 des recepteurs chez l'homme, mais n'a pas d'effet chez les rongeurs^[9]. The mixture data suggest that Na-PMP is a selective competitive inhibitor of sweet taste. The finding that pre-treatment can produce enhancement may be due to sensitization of sweetener receptors by Na-PMP

Un autre composé à la structure similaire du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium, l'acide 3-(4-méthoxylbenzoyl)propionique, possède aussi la propriété de masquer la saveur sucrée^[7].

Utilisation

Alimentaire

L'utilisation principale du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est dans l'industrie alimentaire, pour les applications de confitures, et produits similaires contenant de grande quantité de sucre. Dans ces produits, la suppression de la saveur sucrée permet de mettre en valeur l'arôme du fruit. Il est utilisé entre 50 to 150 ppm^[10].

Aux États-Unis, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant^[1] jusqu'à 150ppm.

Physiologie

Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est utilisé dans l'étude et la compréhension des mécanismes de la perception du sucré chez l'homme^[8],[11] et les animaux^[9]. Il contribue aussi à la compréhension de la saveur amère de certain édulcorants intenses comme la saccharine et l'acésulfame K^[12].

Production

Le producteur actuel de 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est la société Domino Sugar. Il est vendu co-cristallisé avec le sucrose à la concentration de 1 250 ppm^[10].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate » sur http://www.fao.org, 2006, Specifications for Flavourings, FAO. Consulté le 18/07/2008.
2. ↑ (en) Claire Johnson, Gordon G. Birch et Douglas B. MacDougall, « The effect of the sweetness inhibitor 2(-4-methoxyphenoxy)propanoic acid (sodium salt) (Na-PMP) on the taste of bitter-sweet stimuli », dans Chemical Senses, vol. 19, n^o 4, 1994, p. 349-358 [résumé (page consultée le 21 juillet 2008)] 
3. ↑ (en) (en) Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0471720380), « The individual constituents », p. 207 
4. ↑ E. B. Rathbone, G. D. Patel,, R. W. Butters, D. Cookson et J. L. Robinson, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1, 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18 juillet 2008.)] 
5. ↑ ^{a  et b} (en) E. B. Rathbone, R. W. Butters, D. Cookson et J. L. Robinson, « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1, 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18 juillet 2008)] 
6. ↑ ^{a  et b} (en) S. S. Schiffman, B. J. Booth, E. A. Sattely-Miller, B.G. Graham et K.M. Gibes, « Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid », dans Chem. Senses, vol. 24, n^o 4, 1999, p. 439-447 (ISSN 0379-864X) [texte intégral (page consultée le 21 juillet 2008)] 
7. ↑ ^{a  et b} (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre., Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 
8. ↑ ^{a  et b} (en) Hong Xu, Lena Staszewski, Huixian Tang, Elliot Adler, Mark Zoller et Xiaodong Li, « Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors », dans PNAS, vol. 101, n^o 39, 2004, p. 14258-14263 [résumé (page consultée le 18 juillet 2008)] 
9. ↑ ^{a , b  et c} (en) P. Jiang, M. Cui, B. Zhao, Z. Liu, L. A. Snyder, L. M. J. Benard, R. Osman, R. F. Margolskee et M. Max, « Lactisole Interacts with the Transmembrane Domains of Human T1R3 to Inhibit Sweet Taste. », dans J. Biol. Chem., vol. 280, n^o 15, 2005, p. 15238-15246 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 18 juillet 2008)] 
10. ↑ ^{a  et b} (en) Fran LaBell, « Sugar sans sweetness - lactisole » sur findarticles.com, May, 1995, Food & Beverage Industry, Prepared Foods, p. 1-2. Consulté le 18/07/2008.
11. ↑ (en) CD BEILSTEIN & JF Delwiche, « Sweet-blockers are more effective at the tip of the tongue » sur http://ift.confex.com, 2003, 2003 IFT Annual Meeting - Chicago, IFT. Consulté le 18/07/2008.
12. ↑ (en) C. Kuhn, B. Bufe, M. Winnig, T. Hofmann, O. Frank, M. Behrens, T. Lewtschenko, J. P. Slack, C. D. Ward et W. Meyerhof, « Bitter Taste Receptors for Saccharin and Acesulfame K », dans The Journal of Neuroscience, vol. 24, n^o 45, 2004, p. 10260-10265 [résumé lien DOI (pages consultées le 21 juillet 2008)] 

Voir aussi

Articles connexes

• Acide gymnémique
• Hoduloside‎ I
• Ziziphine

Liens externes

• (en) Details for: (16.041) Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propionate
• (en) The FEMA GRAS assessment of phenethyl alcohol, aldehyde, acid, and related acetals and esters used as flavor ingredients. DOI:10.1016/j.fct.2004.11.013

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