Imazalil

Imazalil
Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Général
Nom IUPAC (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes Enilconazole

Chloramizol

Deccozil
No CAS 35554-44-0
No EINECS 252-615-0
Code ATC QD01AC90
SMILES
InChI
Apparence masse cristalline, jaune clair a brune (huile solidifiée)[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 297,18 ± 0,017 g·mol-1
C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion 50 °C[1]
T° ébullition (estimé) 319 à 347 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair 192 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 20/22, 41, 50/53,
Phrases S : (2), 26, 39, 60, 61,
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H318, H332, H410,
Écotoxicologie
DL50 rats, oral :
227 mg·kg-1 (femelles),
343 mg·kg-1 (mâle)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Imazalil est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits et légumes tels les clémentines et agrumes en général, patates et autres tubercules.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Il est également autorisé au Canada.

Toxicologie

Selon l'Environmental Protection Agency U. S. EPA l'Imazalil est classée comme cancérogène probable. Après l'administration de l'imazalil à des rats ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde. L'EPA a estimé qu'il n'existait un risque accru que pour les personnes qui appliquent directement l'Imazalil sur les productions agricoles ou reconditionnent les agrumes[4].

Chez les souris, l'Imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[5].

Références

  1. a, b, c, d, e, f et g IMAZALIL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. APE. Consulté le 18 août 2009.
  5. T. Tanaka: Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. -Reprod Toxicol. 1995 Mai-juin, 9 (3): 281-8

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