Isopentane

2-méthylbutane

2-méthylbutane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Général
Nom IUPAC	2-méthylbutane
Synonymes	isopentane 1,1,2-triméthyléthane Ethyldiméthylméthane
No CAS	78-78-4
No EINECS	201-142-8
PubChem	6556
SMILES	CCC(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H12  [Isomères]
Masse molaire	72,1488 g∙mol-1 C 83,24 %, H 16,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-159,9 °C [2]
T° ébullition	28 °C [2]
Solubilité	48 mg∙l-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.6[1]
T° d’auto-inflammation	420 °C [2]
Point d’éclair	-51 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3 - 7,6 Vol.% 38-230 g/m3 [2]
Pression de vapeur saturante	0,761 bar à 20 °C 1,1 bar à 30 °C 2,042 bar à 50 °C [2]
Point critique	33,8 bar, 187,9 °C, 0,306 moll∙-1 [3]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	260,41 J∙mol-1∙K-1 [3]
ΔfH0gaz	-153,7 kJ∙mol-1 [3]
ΔfH0liquide	-178,2 kJ∙mol-1 [3]
ΔfusH°	5,155 kJ∙mol-1 à -159,8 °C [3]
ΔvapH°	25,22 kJ∙mol-1 à 25 °C 24,69 kJ∙mol-1 à 27,9 °C [3]
Cp	118,9 J∙mol-1∙K-1 (25 °C, gaz) 164,5 J∙mol-1∙K-1 (25,2 °C, liquide) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F+ N
Numéro index : 601-006-00-1 Classification : F+; R12 - Xn; R65 - R66 - R67 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif F+ : Extrêmement inflammable N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,
Transport
33    1265    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1265 : PENTANES, liquides Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses;
NFPA 704
4 1 0
SIMDUT[4]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -56 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[5]
Danger H224, H304, H336, H411, EUH066, H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Écotoxicologie
LogP	2.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C₅H₁₂. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa^[6]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène^[7].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} ISOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} Entrée de « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} (en) « Butane, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
4. ↑ « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ Numéro index 601-085-00-2">601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ Hans Martin Weitz and Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
7. ↑ Peter Lappe and Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

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