Allylamine

Allylamine
Général
Nom IUPAC	3-amino-prop-1-ène
Synonymes	3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine
No CAS	107-11-9
No EINECS	203-463-9
SMILES	C=CCN PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[2]	57,0944 ± 0,0031 g·mol-1 C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Moment dipolaire	≈1,2 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion	-88 °C
T° ébullition	55-58 °C
Masse volumique	0,7630 g·cm-3
Point d’éclair	-28 °C
Thermochimie
Cp	équation[3] : $C_{P} = (18.274) + (2.6583E-1) \times T + (-1.2102E-4) \times T^{2} + (1.3458E-8) \times T^{3} + (3.2317E-12) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 87,156 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 87 126 1 526 378 104,85 102 259 1 791 418 144,85 109 327 1 915 458 184,85 116 074 2 033 498 224,85 122 505 2 146 538 264,85 128 628 2 253 578 304,85 134 452 2 355 618 344,85 139 984 2 452 658 384,85 145 233 2 544 698 424,85 150 206 2 631 738 464,85 154 912 2 713 778 504,85 159 360 2 791 818 544,85 163 559 2 865 858 584,85 167 517 2 934 899 625,85 171 336 3 001 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 174 837 3 062 979 705,85 178 128 3 120 1 019 745,85 181 216 3 174 1 059 785,85 184 114 3 225 1 099 825,85 186 831 3 272 1 139 865,85 189 378 3 317 1 179 905,85 191 765 3 359 1 219 945,85 194 003 3 398 1 259 985,85 196 104 3 435 1 299 1 025,85 198 079 3 469 1 339 1 065,85 199 938 3 502 1 379 1 105,85 201 695 3 533 1 419 1 145,85 203 361 3 562 1 459 1 185,85 204 948 3 590 1 500 1 226,85 206 505 3 617
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F N
Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 11, 23/24/25, 51/53,
Phrases S : 9, 16, 24/25, 45, 61,
NFPA 704
3 4 1
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 2,5 ppm[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH₂=CH-CH₂NH₂. Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées. L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyl^[5]. Elle réagit typiquement comme une anime^[6].

Réaction

Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.

Sécurité

L'allylamine est hautement toxique et est lacrymogène.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allylamine » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
4. ↑ Allylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
5. ↑ Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
6. ↑ "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI:10.1002/047084289X.ra043