Kaempférol

Kaempférol
Général
Nom IUPAC	3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyphenyl)-4H-1- benzopyran-4-one
Synonymes	Robigenin Nimbecetin Populnetin 3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone C.I. 75640
No CAS	520-18-3
No EINECS	208-287-6
DrugBank	DB01852
PubChem	5280863
SMILES	c12c(oc(c3ccc(O)cc3)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H10O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,16-18,20H
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	286,2363 ± 0,0145 g·mol-1 C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	277 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R26 : Très toxique par inhalation. R36 : Irritant pour les yeux.
Phrases R : 22, 26, 36,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	Fisétine, Lutéoline
Autres composés	Quercétol, Myricétol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le kaempférol est un flavonoïde de type flavonol que l’on trouve dans les fraises, les brocolis et les épinards. C'est un pigment jaune, légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l’éthanol chaud et l’éther diéthylénique.

Aliments riches en kaempférol

La quantité de kaempférol trouvée varie considérablement suivant les variétés cultivées, les conditions de croissance et la saison de récolte^[4],[5],[6]. Les mesures données sont des moyennes faites sur la forme aglycone après hydrolyse des hétérosides.

• Câpre, en conserve, 1 355 mg·kg^-1
• Mure (Morus alba), 284 mg·kg^-1
• Aloe vera, feuilles, 258 mg·kg^-1
• Fraise (Fragaria ananassa), 193 mg·kg^-1
• Ciboulette (Allium schoenoprasum), 120 mg·kg^-1
• Brocoli (Brassica oleracea var italique), 100 mg·kg^-1
• Livèche, céleri perpétuel, (Levisticum officinale), 70 mg·kg^-1
• Epinard (Spinacia oleracea), 60 mg·kg^-1

aucune trace de kaempférol n'a été détectée dans les carottes ou l'ail.

Il a été observé que l’irradiation par des UV de l’arabette induit une synthèse du kaempférol (Lois 1994^[7]). Il est généralement considéré que l’accumulation des pigments colorés dans l’épiderme des plantes leur confère une protection contre les méfaits des rayonnements.

Propriétés médicinales

Comme tous les flavonols, le kaempférol a une bonne activité anti-oxydante. Celle-ci peut être mise en évidence par le rôle protecteur qu’il joue lors de l’hémolyse des globules rouges du sang induite par radicaux libres. Mais Dai et als^[8]. ont observé que l’efficacité anti-hémolytique du quercétol et de ses hétérosides (flavonols liés à des sucres) était nettement supérieure à celle portant un seul hydroxyle phénolique en 4’ comme le kaempférol.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) ChemIDplus, « Kaempferol - RN: 520-18-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ (en) U.S. Department of Agriculture, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods » sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, 2003, p. 1-78. Consulté le 31/10/2008 [PDF]
5. ↑ (en) Bushra Sultana et Farooq Anwar, « Flavonols (kaempferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants », dans Food Chemistry, vol. 108, 2008 
6. ↑ (en) Ulla Justesen et Pia Knuthsen, « Composition of flavonoids in fresh herbs and calculation of flavonoid intake by use of herbs in traditional Danish dishes », dans Food chemistry, vol. 73, 2001 
7. ↑ (en) R. Lois, « Accumulation of UV-absorbing flavonoids induced by UV-B radiation in Arabidopsis thaliana L.I. Mechanisms of UV-resistance in Arabidopsis », dans Planta, vol. 194, 1994, p. 498-503 
8. ↑ (en) Fang Dai, Qing Miao, Bo Zhou, Li Lyang et Zhongli Liu, « Protective effets of flavonols and their glycosides against free radical-induced oxidative hemolysis of red blood cells », dans Life Sciences, vol. 78, n^o 21, 2006 

Voir aussi

Articles connexes

• Flavonoïde
• Flavonols
• Quercétol

Liens externes

• MSDS Kaempférol
• (en) Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants.
• (en) Content of the flavonols quercetin, myricetin, and kaempferol in 25 edible berries
• (en) Flavonol and flavone intakes - Fruit and Vegetable Consumption
• (en) Antioxidant flavonols from fruits, vegetables and beverages: measurements and bioavailability

Bibliographie

• Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)