Amidure

Ion amidure
Général
No CAS	17655-31-1
PubChem	2826723
SMILES	[NH2-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/H2N/h1H2/q-1
Propriétés chimiques
Formule brute	H2NNH2-
Masse molaire[1]	16,0226 ± 0,0003 g·mol-1 H 12,58 %, N 87,42 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH₂^-. L'ion amidure est une base forte (pKa NH₃/NH₂^- = 28). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantités dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse.

$2 NH_3 \rightarrow NH_2^{-} + NH_4^{+}$

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : $Na + NH_3 \rightarrow Na^{+} + NH_2^{-} + \frac12 H_2$

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme par exemple avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

Articles connexes

• Azote
• Ammoniac

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.