Amiloride

Amiloride
Amiloride
structure et représentation de l'amiloride
structure et représentation de l'amiloride
Général
Nom IUPAC 3,5-diamino-6-chloro-N-(diaminomethylidene)
pyrazine-2-carboxamide
Synonymes Modamide
No CAS 2016-88-8
No EINECS 217-958-2
Code ATC DB01
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8ClN7O  [Isomères]
Masse molaire[1] 229,627 ± 0,009 g·mol-1
C 31,38 %, H 3,51 %, Cl 15,44 %, N 42,7 %, O 6,97 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Absorption facile
Métabolisme aucun
Demi-vie d’élim. 9.6 ± 1.8 heures (Homme)
Excrétion voie urinaire, inchangé
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amiloride est composé chimique dérivé de la guanidine utilisé en médecine pour ses propriétés diurétiques. Il bloque la réabsorption de sodium et d'eau au niveau du tubule distal du rein. De prise orale, il est prescrit dans certaines formes d'hypertensions ainsi que dans certaines formes d'insuffisances cardiaques ou de cirrhoses du foie. Ses propriétés biologiques ont été découvertes par Glitzer et Steelman en 1965[2]

Mode d'action

L'amiloride se fixe sur les canaux épithéliaux à sodium (ou ENaC) du tube contourné distal et canaux collecteurs rénaux, inhibant ainsi la réabsorption de sodium et d'eau, et faisant donc diminuer la tension artérielle. Outre son intérêt clinique, l'amiloride s'est révélé un outil très performant pour l'élucidation des mécanismes d'homéostasie du sodium par l'organisme.

Il s'agit d'une molécule inhibant presque universellement de façon réversible et rapide, avec une constante d'affinité de l'ordre du micromolaire les transports de sodium. Ainsi, il est très utilisé dans les études faites sur les batraciens et autres modèles d'animaux de laboratoire, mais aussi sur des culture de cellules. Cette ubiquité d'action révèle une profonde analogie entre les mécanismes d'absorption/sécrétion du sodium dans le monde animal.

À des concentrations plus fortes, de l'ordre du millimolaire, l'amiloride est un inhibiteur de l'échangeur sodium/proton, une protéine transmembranaire impliquée dans la régulation du pH cellulaire. Là aussi, cette propriété se revèle très utile pour analyser les voies de régulation du pH cellulaire impliquant l'échangeur Na/H.

Bibliographie

  • Aceves J & Cereijido M. The effect of amiloride on sodium and potassium fluxes in red cells. Journal of Physiolygy. mars 1973 ; Volume 229(3), pp. 709-718.
  • Benos, DJ. Amiloride: a molecular probe of sodium transport in tissues and cells. American Journal of Physiology. Volume 242 (Cell Physiology Volume 11), 1982, pp. Cl31-C145.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Glitzer MS & Steelman SL. N-Amidino-3,5-diamino-6-chloropyrazine-carboxamide: an active diuretic in the carboxamide series. Nature, 1966 octobre Volume 8;212(58), pp. 191-193.



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