Amines

Amine (chimie)

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Ammoniac

Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides.

On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.

Amine primaire	Amine secondaire	Amine tertiaire

Exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH₃)₃.

Nomenclature

Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe -amine. Sinon, elle possède le préfixe amino-.

Synthèses

Typiquement, les amines sont obtenus par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.

D'autre méthodes existent :

• Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture.
• Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure.
• L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés ( aldéhydes ou cétones).
• Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.

Propriétés

La présence de l'atome d'azote est la cause des propriété des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractère basique et nucléophile. dans le cas d'amine primaire et secondaire, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un (faible) caractère acide. Ils sont volatiles, ont une odeur forte et sont hydrosolubles.

Réactivité

En général les amines tertiaires réagissent aisément avec la plupart des dérivés aromatiques. Par exemple en introduisant de la naphtalène dans une solution saturée d'orthophénantroline on obtient le tétrahydrocannabinol plus connu sous l'abréviation THC. Cette réaction est catalysée par du paladium en milieu acide. Cette réaction est connue sous le nom de la réaction de Roucoux-Crévisy.

Les amines en milieu de travail (ressource externe)

Les amines sont des composés organiques largement utilisés dans l’industrie et un récent rapport de recherche de l’Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail (IRSST) a permis d’identifier les amines les plus susceptibles d’être retrouvées en milieu de travail québécois (Ostiguy et al., 2003)http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html.

Les problèmes de santé pouvant se développer chez les travailleurs surexposés sont diversifiés, allant de l’irritation cutanée au cancer. Les chercheurs de l'IRSST ont repéré un réactif qui permet de prélever simultanément trois amines différentes et d'en faire une analyse quantitative. Ils veulent poursuivre la mise au point de cette méthode analytique en utilisant le même réactif afin de recueillir et analyser une dizaine d'amines. Au terme de cette activité, l'IRSST disposera d'une méthode originale et validée d'échantillonnage et d'évaluation globale des amines, ce qui lui permettra de répondre aux demandes des intervenants en prévention. Cet outil, permettra de mieux évaluer les risques de l'exposition professionnelle aux amines dans les entreprises.

Voir : http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html

Bibliographie

• Ostiguy, C., Tranchand, S., Lesage, J. et van Tra, H. (2003) Développement exploratoire d’une approche pour l’évaluation des amines en milieu de travail et documentation des procédés industriels utilisant ces substances, Rapport de recherche R-338, Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html

• Fournier, Mathieu; Ostiguy, Claude; Lesage, Jacques; Van Tra, Huu (2007 Méthode pour l'évaluation simultanée de différentes amines en milieu de travail, Rapport R-503, IRSST, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html

Voir aussi

• Amine aromatique
• Alcaloïde
• polyamine

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