Amino-4-diphényle

Amino-4-diphényle
Structure chimique
Général
Synonymes	Biphényle-4-ylamine
No CAS	92-67-1
No EINECS	202-177-1
SMILES	c1(c2ccccc2)ccc(N)cc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H2
Apparence	Solide de formes variables, incolore, d'odeur caractéristique. Devient pourpre exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H11N  [Isomères]
Masse molaire[3]	169,2224 ± 0,0106 g·mol-1 C 85,17 %, H 6,55 %, N 8,28 %,
pKa	4,35 à 18 °C [2]
Propriétés physiques
T° fusion	53,5 °C [2]
T° ébullition	302 °C [2] 191 °C à 15 mmHg
Solubilité	224 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C [2]
Masse volumique	1,2 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	450 °C[1]
Point d’éclair	153 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	20 mbar à 191 °C
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-95.528) + (1.2611) \times T + (-1.1955E-3) \times T^{2} + (5.8242E-7) \times T^{3} + (-1.1477E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 188,726 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 188 622 1 115 378 104,85 239 463 1 415 418 144,85 261 762 1 547 458 184,85 282 187 1 668 498 224,85 300 884 1 778 538 264,85 317 993 1 879 578 304,85 333 646 1 972 618 344,85 347 969 2 056 658 384,85 361 079 2 134 698 424,85 373 087 2 205 738 464,85 384 099 2 270 778 504,85 394 211 2 330 818 544,85 403 512 2 385 858 584,85 412 087 2 435 899 625,85 420 201 2 483 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 427 528 2 526 979 705,85 434 337 2 567 1 019 745,85 440 681 2 604 1 059 785,85 446 608 2 639 1 099 825,85 452 159 2 672 1 139 865,85 457 367 2 703 1 179 905,85 462 259 2 732 1 219 945,85 466 853 2 759 1 259 985,85 471 162 2 784 1 299 1 025,85 475 192 2 808 1 339 1 065,85 478 940 2 830 1 379 1 105,85 482 398 2 851 1 419 1 145,85 485 550 2 869 1 459 1 185,85 488 372 2 886 1 500 1 226,85 490 891 2 901
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Numéro index : 612-072-00-6 Classification : Cancérogène Catégorie 1[5] Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 22, 45,
Phrases S : 45, 53,
SGH[7]
Danger H302, H350, H302 : Nocif en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
DL50	500 mg·kg-1 rat oral[2]
LogP	2,8[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’Amino-4-diphényle est un dérivé du biphényle similaire à la benzidine.Il est utilisé pour la fabrication de colorants azoïques. Il est connu comme étant cancérogène certain pour l'homme et il a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques.

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} 4 - AMINOBIPHENYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a, b, c, d et e} http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000092671
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
5. ↑ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=CASNO&ENTREE=92-67-1
6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
7. ↑ Numéro index 612-072-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

• Naphtalène
• Naphthol
• β-Naphthylamine
• Benzidine
• Amine aromatique