157-17-5

Azirine

Azirine
Général
Nom IUPAC	azirène
No CAS	157-17-5
PubChem	5461042
SMILES	C1=CN1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C2H3N/c1-2-3-1/h1-3H
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3N  [Isomères]
Masse molaire	41,0519 g∙mol-1 C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes constitué d'une double liaison entre carbones opposée à un atome d'azote, donc la forme insaturée de l'aziridine^[1]. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elle, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique azirinomycine, isolé dans Streptomyces auras.

L'azirine, par son cycle hypertendu, est préférentiellement l'objet de réactions d'ouverture de cycle  ; elle peut agir comme nucléophile ou électrophile. Une azirine apparaît aussi comme intermédiaire dans le réarrangement de Neber.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Azirine ».

1. ↑ Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry, Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1(3), pp. 275–292. DOI:10.2174/1570179043366729.

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