Amygdaline

Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Général
Nom IUPAC	[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes	Amygdaloside Mandelonitrile-beta-Gentiobioside Neoamygdalin
No CAS	29883-15-6
No EINECS	249-925-3
PubChem	2180
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire[1]	457,4285 ± 0,0214 g·mol-1 C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion	213 °C
Solubilité	83 g·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique	0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	405 mg·kg-1 (rats, peroral) 443 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde) ; elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.

Sources alimentaires

Il s'agit d'une substance présente dans de nombreuses espèces végétales. On la trouve notamment dans les aliments suivants:

• amandes amères
• noyaux de certaines drupes:
  • cerises
  • abricots
  • prunes.
  • pêches
• noix de cajou
• manioc
• pépins de pommes
• céréales complètes
• riz complet
• jaune d'œuf
• levure de bière.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laétrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U.S. Food and Drug Administration n'a jamais autorisé son utilisation^[2],[3].

• 

  Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ D. Carpenter, Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press, 1977, http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf p. 
3. ↑ D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », dans Federal Register, vol. 77-22310, 1977 [texte intégral] 

Voir aussi

Articles connexes

• Gentiobiose
• Pierre Jean Robiquet

Liens externes

• (en) Amygdalin sur MeSH
• (en) The Rise and Fall of Laetrile
• VITAMINE B17 - Amygdaline ou Mandelonitrile