Anandamide

Anandamide
Structure de l'anandamide
Général
Nom IUPAC	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl) icosa-5,8,11,14-tetraenamide
No CAS	94421-68-8
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h23H
Apparence	huile jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H37NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	347,5347 ± 0,021 g·mol-1 C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol dans l'éthanol
Masse volumique	0,92 g·cm-3 à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Anandamide ou N-arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde endogène présent dans les organes des animaux et des humains, en particulier dans le cerveau. Il est aussi présent en faible quantité dans le cacao^[2]. Son nom est la contraction du Sanskrit ananda, qui signifie félicité et amide, sa fonction chimique^[3],[4].

Présentation, synthèse, dégradation

Ce cannabinoïde endogène ou endocannabinoïde, découvert en 1992, est présent dans le cerveau où il agit comme le THC en se liant avec le récepteur CB1. Il se lie également en périphérie avec le récepteur CB2 qui est un récepteur du système immunitaire. C'est une molécule lipidique majoritairement synthétisé par l'action de la N-acyltransferase (NAT) et d'une phospholipase D (PLD) à partir d'acide gras contenant un groupement éthanolamine et d'un acide arachidonique (AA). Il est principalement dégradé par l'amide hydrolase d'acide gras (FAAH) qui l'hydrolyse pour reformer de l'AA et de l'éthanolamine^[5].

Fonctions physiologiques

L'AEA est synthétisé au besoin dans l'espace post-synaptique d'une synapse suite à une dépolarisation calcique. Il agit comme signal rétrograde sur la membrane pré-synaptique où il active un récepteur couplé à une protéine G, le CB1. Celui-ci a une action inhibitrice sur la libération des neurotransmetteurs de la synapse (soit le glutamate, soit le GABA). L'AEA diminue ainsi la transmission de l'influx nerveux, il peut donc être qualifié de neuromodulateur.

Les rôles de cette modulations interviennent au niveau de nombreuses fonctions:

• Modulation de la mémoire (hippocampe)
• Modulation des émotions (amygdale)
• Modulation de l'activité motrice (ganglions de la base)
• Analgésie centrale (rhombencéphale)
• Plus des rôles potentiels dans l'habituation, la cognition et le système de récompense (contrôlant la prise alimentaire et les phénomènes d'addictions)

Il est donc une cible particulièrement intéressante pour le traitement de diverses conditions pathologiques^[5].

Voir aussi

• Cannabinoïde
• Tetrahydrocannabinol (THC)

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ The Merck index, 13e édition, 2001, ISBN 0911910-13-1
3. ↑ Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
4. ↑ Mechoulam R., Fride E. The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)
5. ↑ ^{a et b} Piomelli,D. The molecular logic of endocannabinoid signalling. Nat. Rev. Neurosci. 4, 873-884 (2003)