Chaconine

Chaconine
Général
Nom IUPAC	(3béta)-solanid-5-en-3-yl-O-6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-béta-D-glucopyranoside
No CAS	20562-03-2
SMILES	C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C45H73NO14/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C45H73NO14  [Isomères]
Masse molaire[1]	852,0594 ± 0,0455 g·mol-1 C 63,43 %, H 8,64 %, N 1,64 %, O 26,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243 °C (décomposition)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'α-Chaconine est un composé chimique stéroïdique du type glycoalcaloïde qui est présent chez les plantes de la famille des Solanaceae. C'est une substance toxique naturelle, très proche de la solanine, produite en particulier dans les pommes de terre vertes, ce qui leur donne un goût amer^[2]. Les tubercules produisent ce glycoalcaloïde en réponse à des agressions, fournissant aux plantes des défenses insecticides et fongicides^[2].

Notes, sources et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine" IPCS, INCHEM

Voir aussi

Articles connexes

• Solamargine
• Solanine