Rhodoquine

Rhodoquine
Rhodoquine
Rhodoquine
Général
Nom IUPAC N,N-diéthyl-N'-(6-méthoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
Synonymes Plasmocid
710F
Fourneau 710
No CAS 551-01-9
PubChem 120202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H25N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 287,3999 ± 0,0163 g·mol-1
C 71,04 %, H 8,77 %, N 14,62 %, O 5,57 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 201 à 203 °C à 3 Torr[2]
Masse volumique 1,0569 g·cm-3 à 24 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 24 }_{ D }  1,5855[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La rhodoquine, ou 710 F, est un médicament antipaludéen utilisé dans les années 1930. C'est un dérivé quinoléique, qui ne diffère de la plasmoquine que par sa chaîne diaminée.

La structure du premier antipaludique de la série des amino-8 quinoléines, la plasmoquine, ou pamaquine, n’est divulguée qu’en 1928. À cette époque, divers chercheurs britanniques, français et russes ont déjà une idée des rapports qu’entretiennent la structure chimique et l’action antipaludique de ces dérivés de la quinoléine. Le laboratoire de chimie thérapeutique de l’Institut Pasteur se met donc à la recherche d’un composé actif[3] et, en 1930, Ernest Fourneau et ses collaborateurs synthétisent la rhodoquine[4]. Capable, à une dose quatre fois inférieure à celle de la plasmoquine, de faire descendre à 0 le nombre des parasites chez une partie des oiseaux inoculés, la molécule est alors essayée sur l’homme avec succès par Henri Monier, du laboratoire d'Émile Marchoux. « Associée à la quinacrine (atébrine), elle sera utilisée avec autant d’efficacité que la plasmoquine dans des expériences antipaludiques de grande envergure entreprises dans des régions infestées[5] ».

En association cette fois avec la plasmoquine, elle est restée assez largement employée en France jusque dans les années 1980 sous le nom de Rhodopraequine[6]. Elle n'est plus employée aujourd'hui, non plus que la plasmoquine[7].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Alexis Tchitchibabine et Charles Hoffmann, « Contribution à la connaissance de la 6-méthoxy 8-aminoquinoléine et de ses dérivés », dans Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 208, 1939, p. 525-527 (ISSN 0001-4036) [texte intégral (page consultée le 11 juin 2010)] .
  3. Chimiothérapie du paludisme, sous la direction de R. H. Black, Craig J. Canfield, D. F. Clyde, W. Peters et W. H. Wernsdorfer, 2e éd., Organisation mondiale de la santé, Genève, 1984, p.13.
  4. E. Fourneau, J. Tréfouël, Th. Tréfouël et Mlle Benoît, « Préparations en vue d’essais thérapeutiques. IV. Dérivés quinoléiques et quinoléine arsinique », dans Annales de l'Institut Pasteur, vol. 44, 1930, p. 719 .
  5. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949). Sa vie et son œuvre, Masson et Cie, Paris, 1949, p. 63.
  6. Chimiothérapie du paludisme, op. cit., p. 41.
  7. Jean-Pierre Nozais, Martin Danis, Marc Gentilini, Maladies parasitaires, éditions Estem, 1996 (ISBN 2-909455-47-5).

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Rhodoquine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Paludisme — Classifications CIM du Paludisme Classification et ressources externes Frottis sanguin révélant la présence du parasite Plasmodium falciparum ayant la forme d anneaux à l intérieur d hématies humaines …   Wikipédia en Français

  • Quinacrine — Énantiomères de la quinacrine R quinacrine (en haut) et S quinacrine (en bas) Général …   Wikipédia en Français

  • Alcaloïde — Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées basiques pouvant avoir une activité pharmacologique. À l origine, le terme a été employé pour décrire n importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté (ou… …   Wikipédia en Français

  • Chloroquine — Général Nom IUPAC N (7 chloroquinolin 4 yl) N,N diethyl pentane 1,4 diamine …   Wikipédia en Français

  • Plasmoquine — Général Nom IUPAC 1 N,1 N diéthyl 4 N (6 méthoxyquinolin 8 yl)pentane 1,4 diamine Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Ernest Fourneau — Pour les articles homonymes, voir Fourneau. Ernest Fourneau Portrait d Ernest Fourneau par son fils Jean Claude …   Wikipédia en Français

  • Jacques Tréfouël — Naissance 9 novembre 1897 Le Raincy (Seine) (France) Décès 11 juillet 1977 (à 79 ans) Paris (France) Nationalité …   Wikipédia en Français

  • COCCIDIES — Les Coccidies sont des êtres unicellulaires de nature animale qui vivent en parasites dans les cellules des Mollusques, des Arthropodes et surtout des Vertébrés. Sans forme bien définie, ces corpuscules coccidiens contenus dans le cytoplasme… …   Encyclopédie Universelle

  • FOURNEAU (E. F.) — FOURNEAU ERNEST FRANÇOIS (1872 1949) Pharmacologue français, né à Biarritz, Fourneau poursuit à Bayonne de brillantes études et entre à la faculté de pharmacie de Paris, dont il est diplômé en 1898; il passe trois ans en Allemagne, auprès des… …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”