Vilazodone

Vilazodone
Général
Nom IUPAC	5-(4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)butyl]pipérazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide
No CAS	163521-12-8
PubChem	6918313
ChEBI	412971
SMILES	C1CN(CCN1CCCCC2=CNC3=C2C=C(C=C3)C#N)C4=CC5=C(C=C4)OC(=C5)C(=O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C26H27N5O2/c27-16-18-4-6-23-22(13-18)19(17-29-23)3-1-2-8-30-9-11-31(12-10-30)21-5-7-24-20(14-21)15-25(33-24)26(28)32/h4-7,13-15,17,29H,1-3,8-12H2,(H2,28,32)
Propriétés chimiques
Formule brute	C26H27N5O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	441,5249 ± 0,0243 g·mol-1 C 70,73 %, H 6,16 %, N 15,86 %, O 7,25 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	20-24 heures
Caractère psychotrope
Mode de consommation	Oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vilazodone (EMD-68843, SB-659746-A) est un antidépresseur développé par Clinical Data pour le traitement de la dépression majeure, commercialisée sous le nom de ViiBryd. En 2009, le produit a donné de bons résultats dans deux essais cliniques de phase III^[2].

Le produit a obtenu son AMM de la FDA en Janvier 2011^[3].

Pharmacologie

La vilazodone agit comme un inhibiteur de la recapture de la sérotonine et comme un agoniste partiel des récepteurs 5-HT1A. Son affinité pour les autres récepteurs de sérotonine est insignifiante^[4],[5].

Efficacité et tolérance

Selon une étude sur 8 semaines de traitement, la vilazodone déclenche une réponse antidépressive après une semaine. À 8 semaines, la réponse est significativement plus élevée qu’avec un placebo. Avec une dose de 40 mg/j, le produit est considéré comme bien toléré et les effets secondaires, faibles à modérés, comprennent les diarrhées, les nausées et les somnolences^[6].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ de Paulis T, « Drug evaluation: Vilazodone--a combined SSRI and 5-HT1A partial agonist for the treatment of depression », dans IDrugs, vol. 10, n^o 3, 2007, p. 193-201 [lien PMID] .
3. ↑ Communiqué d'obtention de l'AMM
4. ↑ Page ME, « Behavioral and neurochemical effects of 5-(4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamide (EMD 68843): a combined selective inhibitor of serotonin reuptake and 5-hydroxytryptamine(1A) receptor partial agonist », dans J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 302, n^o 3, 2002, p. 1220-1227 [lien PMID, lien DOI] .
5. ↑ Hughes ZA, « Neurochemical evaluation of the novel 5-HT1A receptor partial agonist/serotonin reuptake inhibitor, vilazodone », dans Revue, vol. 510, n^o 1-2, 2005, p. 49-57 [lien PMID, lien DOI] .
6. ↑ Rickels K, « Evidence for efficacy and tolerability of vilazodone in the treatment of major depressive disorder: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial », dans The Journal of clinical psychiatry, vol. 70, n^o 3, 2009, p. 326-333 [lien PMID, lien DOI] .