Triméthylsilyléthyne

Triméthylsilyléthyne
Triméthylsilyléthyne
Triméthylsilyléthyne
Général
Nom IUPAC triméthylsilyléthyne
Synonymes triméthylsilylacétylène
éthynyltriméthylsilane
No CAS 1066-54-2
No EINECS 213-919-9
PubChem 66111
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10Si  [Isomères]
Masse molaire[1] 98,2184 ± 0,005 g·mol-1
C 61,14 %, H 10,26 %, Si 28,59 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 53 °C[2]
Masse volumique 0,695 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair -34 °C[2]
Pression de vapeur saturante 4,18 psi à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,388[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/37/38,
Phrases S : 16, 26, 36,
Transport
-
   1993   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le triméthylsilyléthyne est un composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiC≡CH, contenant du silicium et consistant en une molécule d'éthyne protégée à un de ses bouts par un groupe triméthylsilyle.

Ce composé est disponible commercialement. Il peut être aussi préparé de la même façon que d'autres composés silylés par déprotonation de l'éthyne avec un organo-magnésien, suivi d'une réaction avec le chlorure de triméthylsilyle[3].

Le triméthylsilyléthyne est couramment utilisé pour des alcynylations comme le couplage de Sonogashira. En effet, l'utilisation d'un alcyne protégé, par opposition à l'éthyne gazeux, empêche d'autres réactions de couplage indésirables. Ainsi, le triméthylsilyléthyne sert :

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Ethynyltrimethylsilane sur Sigma-Aldrich.
  3. Andrew B. Holmes and Chris N. Sporikou (1993). "Trimethylsilylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 606. 
  4. Tetrahedron Lett., 2004, vol. 45, pp.4989-4992.
  5. Heterocycles, 2006, vol. 68, p. 1961.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Triméthylsilyléthyne de Wikipédia en français (auteurs)

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